Question

14．写出以CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH为原料制备的各步反应方程式：
①2CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂ClCH₂CH₂CHO+2H₂O、2CH₂ClCH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂ClCH₂CH₂COOH；
②CH₂ClCH₂CH₂COOH+2NaOH→HOCH₂CH₂CH₂COONa+NaCl+H₂O；
③HOCH₂CH₂CH₂COONa+HCl→HOCH₂CH₂CH₂COOH+NaCl；
④HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O．

Answer 1

分析 制备，由逆合成法可知，需要HOCH₂CH₂CH₂COOH，可由CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH→CH₂ClCH₂CH₂CHO→CH₂ClCH₂CH₂COOH→HOCH₂CH₂CH₂COOH→合成，以此来解答．

解答 解：合成流程为CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH→CH₂ClCH₂CH₂CHO→CH₂ClCH₂CH₂COOH→HOCH₂CH₂CH₂COOH→，发生的反应分别为
2CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂ClCH₂CH₂CHO+2H₂O、2CH₂ClCH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂ClCH₂CH₂COOH，
CH₂ClCH₂CH₂COOH+2NaOH→HOCH₂CH₂CH₂COONa+NaCl+H₂O，
HOCH₂CH₂CH₂COONa+HCl→HOCH₂CH₂CH₂COOH+NaCl，
HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案为：2CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂ClCH₂CH₂CHO+2H₂O、2CH₂ClCH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂ClCH₂CH₂COOH；CH₂ClCH₂CH₂COOH+2NaOH→HOCH₂CH₂CH₂COONa+NaCl+H₂O；HOCH₂CH₂CH₂COONa+HCl→HOCH₂CH₂CH₂COOH+NaCl；HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握逆合成法及合成反应中官能团的变化为解答的关键，侧重分析与应用能力的综合考查，题目难度不大．