题目内容
【题目】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
(1)写出非诺洛芬中的含氧官能团的名称___。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为___。
(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是___（填序号）。
(4)有机物C的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.显弱酸性。
Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：___。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）___。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
【答案】羧基、醚键 
①③④ 
【解析】
根据流程图中，A发生取代反应生成B，根据A和B结构简式的差异，可知X的结构简式为。B在NaBH4的作用下，羰基加氢生成羟基，发生还原反应生成C，C中的羟基被溴原子取代生成D，D中的溴原子被氰基取代生成E，E发生水解反应生成F。
(1) 
，该物质苯环和苯环之间，为醚键，右边的官能团—COOH，是羧基；
(2)A发生取代反应生成B，根据A、B结构简式的差异并结合X的分子式，X的结构简式为，A和X发生取代反应生成B和HBr；
(3)通过以上分析知，A生成B，C生成D，D生成E均为取代反应，属于取代反应的有①③④；
(4) Ⅰ.显弱酸性，说明可能有酚羟基或羧基等官能团；
Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环；说明该物质结构比较对称，结合C写同分异构体，则符合条件的结构简式为
；
(5)根据B到非诺洛芬的过程可知，苯乙醛和NaBH4发生还原反应生成苯乙醇，由于-CHO还原后生成的羟基，位置与羧基的位置上不同，因此先消去，再加成，改变官能团的位置，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成
，和NaCN发生水解反应生成
，其合成路线图为。
