Question

【题目】扁桃酸是唯一具有脂溶性的果酸，在医药工业可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体，也可作防腐剂。实验室用如下原理制备：

合成扁桃酸的实验步骤、装置示意图及相关数据如下：

物质	状态	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
扁桃酸	无色透明晶体	119	300	易溶于热水、乙醚和异丙醇
乙醚	无色透明液体	-116.3	34.6	溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水
苯甲醛	无色液体	-26	179	微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶
氯仿	无色液体	-63.5	61.3	易溶于醇、醚、苯、不溶于水

实验步骤：

步骤一：向如图所示的实验装置中加入0.1mol(约l0.1mL)苯甲醛、0.2mol（约16mL）氯仿，慢慢滴入含19g氢氧化钠的溶液，维持温度在55～60℃，搅拌并继续反应1h，当反应液的pH接近中性时可停止反应。

步骤二：将反应液用200mL水稀释，每次用20mL乙醚萃取两次，合并醚层，待回收。

步骤三：水相用50%的硫酸酸化至pH为2～3后，再每次用40mL乙醚分两次萃取，合并萃取液并加入适量无水硫酸钠，蒸出乙醚，得粗产品约11.5g。请回答下列问题：

(1)图中仪器C的名称是_________________，装置B的作用是_____________

(2)步骤一中合适的加热方式是_____________________。

(3)步骤二中用乙醚的目的是_____________________。

(4)步骤三中加入适量无水硫酸钠的目的是_____________________。

(5)该实验的产率为____________（保留三位有效数字）。

(6)扁桃酸在高端化学中也有很重要的作用，如以扁桃酸与正丁醇为原料，在催化剂的催化下可合成手性拆分剂扁桃酸正丁酯，试写出该反应的化学方程式___________。

Answer 1

【答案】(球形)冷凝管 吸收逸出的有机物(乙醚)，并防止倒吸 水浴加热 除去反应液中未反应完的反应物 作干燥剂 75.7% +CH3CH2CH2CH2OH+H2O

【解析】

苯甲醛与氯仿在氢氧化钠溶液中发生反应，生成扁桃酸等，需要加热且维持温度在55～60℃。由于有机反应物易挥发，所以需冷凝回流，并将产生的气体用乙醇吸收。反应后所得的混合物中，既有反应生成的扁桃酸，又有剩余的反应物。先用乙醚萃取剩余的有机反应物，然后分液；在分液后所得的水溶液中加硫酸，将扁桃酸钠转化为扁桃酸，再用乙醚萃取出来，蒸馏进行分离提纯。

(1)图中仪器C的名称是(球形)冷凝管。装置B中有倒置的漏斗，且蒸馏出的有机物易溶于乙醇，所以其作用是吸收逸出的有机物(乙醚)，并防止倒吸。答案为：(球形)冷凝管；吸收逸出的有机物(乙醚)，并防止倒吸；

(2) 步骤一中，温度需控制在55～60℃之间，则合适的加热方式是水浴加热。答案为：水浴加热；

(3) 步骤二中，“将反应液用200mL水稀释”，再加入乙醚，起萃取作用，所以用乙醚的目的是除去反应液中未反应完的反应物。答案为：除去反应液中未反应完的反应物；

(4) 步骤三中，“水相用50%的硫酸酸化至pH为2～3后，再每次用40mL乙醚分两次萃取”，为了去除扁桃酸中溶有的少量水，加入适量无水硫酸钠，其目的是作干燥剂。答案为：作干燥剂；

(5) 该实验中，0.1mol(约l0.1mL)苯甲醛理论上可生成0.1mol扁桃酸，则其产率为=75.7%。答案为：75.7%。

(6) 扁桃酸与正丁醇在催化剂作用下反应，生成扁桃酸正丁酯和水，化学方程式为： +CH3CH2CH2CH2OH+H2O