Question

12．有机物E是制备镇静药安宁G的中间体，E和G的两种合成路线如下．（部分反应条件已略去）

已知：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称是醛基，检验该分子中官能团的常用试剂是新制氢氧化铜（或银氨溶液）．
（2）A与C含有相同的官能团，B生成C的反应类型是加成反应．
（3）C生成D的化学方程式是．
（4）试剂a的结构简式是CH₃Br．

Answer 1

分析 由题给信息可知B为CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，分子式为C₆H₁₀O，则C的分子式为C₆H₁₂O，可知B发生加成反应生成C，A与C含有相同的官能团，则C为CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，D应为，与氢气发生加成反应生成E为，由信息ii可知F为，G为，N的分子式为C₁₀H₁₈O₄，由M→N的信息可知K为，试剂a为CH₃Br等，以此解答该题．

解答 解：由题给信息可知B为CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，分子式为C₆H₁₀O，则C的分子式为C₆H₁₂O，可知B发生加成反应生成C，A与C含有相同的官能团，则C为CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，D应为，与氢气发生加成反应生成E为，由信息ii可知F为，G为，N的分子式为C₁₀H₁₈O₄，由M→N的信息可知K为，试剂a为CH₃Br等，

（1）有机物A是CH₃CH₂CHO，所含官能团-CHO的名称是醛基，加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基，或用新制氢氧化铜加热有砖红色沉淀生成，所以检验醛基常用的方法为新制氢氧化铜（或银氨溶液），
故答案为：醛基；新制氢氧化铜（或银氨溶液）；
（2）C为CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，B为CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，可与氢气发生加成反应生成C，
故答案为：加成反应；
（3）C生成D的化学方程式是，
故答案为：；
（4）由以上分析可知试剂a为CH₃Br，
故答案为：CH₃Br；

点评 本题考查有机物推断，关键是熟练掌握官能团的性质与转化，再结合反应条件利用题中信息及各物质转化的条件进行物质结构的推断，注意醛基的性质，题目难度中等．