Question

13．2一苯基乙醇苯乙酸酯（分子式C₁₆H₁₆O₂）具有玫瑰、海仙花、蜂蜜样极甜的香气和水果味，常用作定香剂，用于配制蜂蜜、樱桃、杏仁等型香精．H是2一苯基乙醇苯乙酸酯的同分异构体．合成过程如下图昕示：

已知：
①A与D、B与E、I与F互为同分异构体．
②加热条件下新制Cu（OH）₂分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中有红色沉淀．
根据以上信息，回答下列问题：
（1）化合物E的化学名称为苯乙醇．
（2）H的结构简式为．
（3）反应①～⑨中属于取代反应的是①⑥⑨：
（4）写出反应⑥的化学方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（5）区别F、I的试剂是新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，C发生反应生成高分子化合物的化学方程式为n$\stackrel{催化剂}{→}$．
（6）苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl₃溶液发生显色反应．的G的同分异构体有6种．写出其中能与NaHCO₃溶液反应，且核磁共振氢谱有四组吸收峰的同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 A发生取代反应生成C，C与HCl发生加成反应生成D，A、D互为同分异构体，则A为氯代烃，A发生水解反应生成B为醇，B发生消去反应生成C，发生氧化反应生成I．D水解得到E为醇，E氧化得到F，加热条件下新制Cu（OH）₂分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中有红色沉淀，则I属于酮、F属于醛，F发生氧化反应得到G为羧酸，B与D发生酯化反应得到H，H与2一苯基乙醇苯乙酸酯的同分异构体，在A到G的转化中碳骨架不变，可推知A为，B为，C为，I为，D为，E为，F为，G为，H为，据此解答．

解答 解：A发生取代反应生成C，C与HCl发生加成反应生成D，A、D互为同分异构体，则A为氯代烃，A发生水解反应生成B为醇，B发生消去反应生成C，发生氧化反应生成I．D水解得到E为醇，E氧化得到F，加热条件下新制Cu（OH）₂分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中有红色沉淀，则I属于酮、F属于醛，F发生氧化反应得到G为羧酸，B与D发生酯化反应得到H，H与2一苯基乙醇苯乙酸酯的同分异构体，在A到G的转化中碳骨架不变，可推知A为，B为，C为，I为，D为，E为，F为，G为，H为．
（1）化合物E为，化学名称为：苯乙醇，故答案为：苯乙醇；
（2）H的结构简式为：，故答案为：；
（3）反应①～⑨中，①为取代反应、②为消去反应、③为消去反应、④氧化反应、⑤为加成反应、⑥取代反应、⑦为氧化反应、⑧为氧化反应、⑨为取代反应，故属于取代反应的是①⑥⑨，故答案为：①⑥⑨；
（4）反应⑥的化学方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（5）F含有醛基、I含有羰基，区别二者的试剂是：新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，C为，发生加聚反应生成高分子化合物，化学方程式为：n$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液；n$\stackrel{催化剂}{→}$；
（6）G（）的同分异构体，苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酯基或羧基，侧链为-OOCH、-CH₃，或-COOH、-CH₃，各有邻、间、对3种，共有6种，其中能与NaHCO₃溶液反应，含有羧基，且核磁共振氢谱有四组吸收峰的同分异构体的结构简式：，
故答案为：6；．

点评 本题考查有机物的推断，根据反应条件推断各物质含有的官能团，结合H与2一苯基乙醇苯乙酸酯的同分异构体综合分析推断各物质，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．