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【题目】丁苯酞是一种治疗急性脑缺血的药物,部分合成流程如下。下列说法错误的是(

A.化合物XY和丁苯酞三种分子中各含有1个手性碳原子

B.化合物Y可以发生取代、氧化和还原反应

C.可用Na2CO3溶液鉴别化合物X和化合物Y

D.化合物XY和丁苯酞各1 mol最多消耗NaOH的量均为1 mol

【答案】D

【解析】

本题主要考查有机物性质及官能团鉴别。

A.连接4个不同基团的C为手性碳原子;

B.Y含OH、苯环;

C.Y与碳酸钠反应,X不能;

D.X含Br,Y含COOH,丁苯酞含COOC。

A.连接4个不同基团的C为手性碳原子,则化合物X、Y和丁苯酞三种分子中各含有1个手性碳原子,均为C-O上C,故不选A;

B.Y含-OH可发生氧化反应,含苯环可发生加成反应(与氢气加成也属于还原反应)、取代反应,故不选B;

C.Y含COOH可与碳酸钠反应,X无COOH不能,则用Na2CO3溶液可鉴别化合物X和化合物Y,故不选C;

D.X含-Br,Y含-COOH,丁苯酞含-COOC-,X水解生成的酚与NaOH反应,1molX最多消耗NaOH的量为2mol,Y和丁苯酞各1mol 最多消耗NaOH的量均为1mol,故选D。

答案选D。

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