题目内容

【题目】

化合物X()是一种香料,常用于肥皂、洗涤剂、化妆品中,其合成路线如图所示:其中A是相对分子质量为92的芳香烃。

已知Ⅰ.两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基:

Ⅱ.D的核磁共振氢谱只有1组峰:

Ⅲ.

Ⅳ.R1CHO+R2CH2CHO(R1、R2为烃基)

回答下列问题:

(1)B的结构简式为:___________,E的名称为:___________

(2)X的分子式为:___________

(3)C中官能团的名称为:___________,D→E的反应类型为:___________

(4)F→G的化学反应方程式为:___________

(5)H→X的化学反应方程式为:___________

(6)满足下列条件的M(C10H12O)的结构有___________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为:___________。①与F互为同系物②苯环上只有2个取代基

【答案】 2-甲基丙烯 C14H20O 醛基 消去反应 + CH3CH2CHO+H2O +O2+2H2O 15

【解析】A是相对分子质量为92的芳香烃,结合B的分子式可知,则A的分子式为C7H8,A为甲苯(),与甲苯与氯气在光照条件下发生侧链的取代反应生成B,B,由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基,因此C,D的核磁共振氢谱只有1组峰,则DC(CH33Cl,D发生消去反应生成的E为(CH32C=CH2,结合F的分子式为C11H14O,CE发生加成反应生成F,结合X()的结构和信息Ⅲ可知,F,根据信息Ⅳ可知,G,则H

(1)根据上述分析,B,E为(CH32C=CH2,名称为2-甲基丙烯,故答案为:;2-甲基丙烯;

(2)根据X的结构简式,X的分子式为C14H20O,故答案为:C14H20O;

(3)C,其中的官能团为醛基,根据D生成E的反应条件,D发生消去反应生成的E,故答案为:醛基;消去反应;

(4)F()→G()的化学反应方程式为+CH3CH2CHO+H2O,故答案为:+CH3CH2CHO+H2O;

(5)H()→X()的化学反应方程式为+O2+2H2O,故答案为:+O2+2H2O;

(6) ①与F()互为同系物,说明结构中含有苯环和醛基;②苯环上只有2个取代基,满足条件的M(C10H12O)的结构中含有—CHO—C3H7、—CH2CHO—C2H5、—C3H6O—CH3,其中—C3H72种结构[—CH2CH2CH3—CH(CH3)2],—C3H6O2种结构[—CH2CH2CHO—CH(CH3)CHO],即除苯环外,其余原子有5种组合,而每种组合有3种结构(邻位、间位和对位),共15种结构;其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为,故答案为:15;

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