Question

【题目】某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

已知：①②③④。

（1）下列说法正确的是_________。

A.化合物A能与能与NaHCO3反应产生气体 B.X的分子式是C15H14Cl2O3N2

C.化合物C能发生取代、还原、加成反应 D.A→B，B→C的反应类型均为取代反应

（2）化合物D的结构简式是_________。

（3）写出E+H→F 的化学反应方程式__________________。

（4）写出化合物B（C10H10O4）同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式______________。

①与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L（标准状况下）CO2气体；②苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个；③核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：2：2：3。

（5）设计以乙烯为原料合成制备Y（）的合成路线________________（用流程图表示，无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】ACD 、、

【解析】

对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成A是，A与甲醇发生酯化反应生成B为，B发生硝化反应生成C为，C在碱性溶液中水解并酸化后生成D，根据D的分子式可知D为，根据已知信息④可知D发生取代反应生成E为，根据已知信息③可知F发生还原反应生成X，则F为，E和H发生取代反应生成F，则H为，据此解答。

（1）A. 化合物A是，因此A能与能与NaHCO3反应产生气体，A正确；

B.X的分子式是C15H12Cl2O3N2，B错误；

C.化合物C为，含有酯基、硝基、苯环，能发生取代、还原、加成反应，C正确；

D.根据以上分析可知A→B，B→C的反应类型均为取代反应，D正确；

答案选ACD；

（2）化合物D的结构简式是。

（3）E+H→F是取代反应，反应的化学反应方程式为+HCl。

（4）①与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L（标准状况下）CO2气体，二氧化碳是0.2mol，说明含有2个羧基；②苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个；③核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：2：2：3，因此符合条件的有机物结构简式为、、。

（5）根据已知信息结合逆推法可知以乙烯为原料合成制备Y的合成路线图为。