Question

【题目】实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯，有关物质的相关数据如下：

化合物	密度/gcm-3	沸点/℃	溶解度/100g水
正丁醇	0.810	118.0	9
冰醋酸	1.049	118.1	互溶
乙酸正丁酯	0.882	126.1	0.7

I．乙酸正丁酯粗产品的制备

在干燥的A中，装入沸石，加入11.5mL正丁醇和9.4mL冰酷酸，再加3~4滴浓硫酸，然后安装分水器（作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水）。温度计及回流冷凝管，热冷凝回流反应。

（1）实验过程中可能产生多种有机副产物。写出其中两种的结构简式：_________。

（2）实验中为了提高乙酸正丁酯的产率，采取的措施是：_________。

II．乙酸正丁酯粗产品的制备

（3）将乙酸正丁酯粗产品用如下的操作进行精制：①水洗，②蒸馏，③用无水MgSO4干燥，④用10%碳酸钠洗涤，正确的操作步骤是_________。

a ①②③④ b ③①④② c ①④①③② d ④①③②③

（4）将酯层采用下图所示装置蒸馏，图中仪器B的名称___________。冷却水从______口进入（填字母），蒸馏收集乙酸正丁酯产品时，应将温度控制在_________左右。

III．计算产率

（5）测量分水器内由乙酸与正丁醇反应生成的水体积为1.8mL，假设在制取乙酸正丁酯过程中反应物和生成物没有损失，且忽略副反应，计算乙酸正丁酯的产率______。

Answer 1

【答案】CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3、CH2=CHCH2CH3 用分水器及时移走反应生成的水，减少生成物的浓度,使用过量醋酸，提高正丁醇的转化率 c 冷凝管 g 126.1℃ 79.4%

【解析】

I．(1)正丁醇在浓硫酸的作用下发生分子内或分子间的脱水反应等副反应，分别生成1丁烯或丁醚等，其结构简式为CH2=CHCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3，故答案为：CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3、CH2=CHCH2CH3；

(2)实验中要提高乙酸正丁酯的产率，即使酯化反应平衡向右移动，采取的措施可以是是增大另一种反应物乙酸的浓度(用量)、减小生成物的浓度，通过乙酸乙酯的制取可以知道，由于乙酸乙酯的沸点低于水，我们采取将乙酸乙酯蒸出的措施，但本题中乙酸正丁酯的沸点比水的高，因此采用分水器及时移走反应生成的水的措施，故答案为：用分水器及时移走反应生成的水，减少生成物的浓度，使用过量醋酸，提高正丁醇的转化率；

Ⅱ．(3)乙酸正丁酯粗产品中含有的杂质：乙酸、正丁醇、水、丁醚等，分析题目给出的四种操作：①水洗②蒸馏③用无水MgSO4干燥④用10%碳酸钠溶液洗涤，结合操作的难易、顺序和必要性，如干燥要放在水洗或10%碳酸钠洗涤之后，蒸馏操作复杂，一般放在最后，可知正确的操作步骤是①④①③②，即C选项正确，故答案为：c；

(4)图中仪器B的作用为冷却蒸馏得到的馏分，名称是直形冷凝管，冷凝管的冷却水应“下进上出”，由题干的表格信息可知，乙酸正丁酯的沸点为126.1℃，因此蒸馏收集乙酸正丁酯产品时，应将温度控制在126.1℃，故答案为：(直形)冷凝管；g；126.1℃；

Ⅲ．根据反应的化学方程式可知，水的产率就是乙酸正丁酯的产率，根据公式可得，11.5mL正丁醇的质量为，物质的量为，则完全反应生成水的物质的量为0.126mol，质量为0.126mol×18g/mol=2.268g，而实际生成水1.8g，则，故答案为：79.4%。