[题目]中国本土科学家屠呦呦凭借发现抗疟特效药青蒿素.赢得了2015年度诺贝尔生理学奖．青蒿素的发明不仅治愈了众多疟疾患者.更为中医药走出国门开创了先河．青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下: 由青蒿素还可以合成药效增强的系列衍生物 (1)青蒿素分子中含有的含氧官能团有: . 和过氧基．双氢青蒿素分子结构中有若干个六元环� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

【题目】中国本土科学家屠呦呦凭借发现抗疟特效药青蒿素，赢得了2015年度诺贝尔生理学奖．青蒿素的发明不仅治愈了众多疟疾患者，更为中医药走出国门开创了先河．青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下：

由青蒿素还可以合成药效增强的系列衍生物

（1）青蒿素分子中含有的含氧官能团有： ______ 、 ______ 和过氧基．双氢青蒿素分子结构中有若干个六元环和七元环组成，其中含有七元环数为 ______ ．蒿甲醚的化学式为 ______ ．

（2）反应B→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是 ______ 、消去反应．

（3）合成路线中设计E→F、G→H的目的是 ______ ．

（4）A在Sn-β沸石作用下，可异构为异蒲勒醇，则异蒲勒醇分子有 ______ 个手性碳原子（连有四种不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）．异蒲勒醇可通过两步反应生成，请写出相关化学反应方程式 ______ ， ______ ．

（5）写出与A互为同分异构体，且满足以下条件的同分异构体数目为 ______ 种（不考虑空间异构）．其中核磁共振氢谱有七个峰，且峰面积比为1：1：4：4：1：1：6的是： ______ ．（填结构简式）

①分子中只含有一个六元环，

②六元环上只有二个取代基且在不同的碳原子上

③能够发生银镜反应．

【答案】酯基醚键 2 C16H26O5 加成反应保护羰基 3 +H2O +Br2 15

【解析】

（1）青蒿素分子中含有的含氧官能团有：酯基、醚键和过氧基；双氢青蒿素分子结构中含有七元环数为2，由蒿甲醚的结构简式，可知其化学式；

（2）由题目信息可知，结合B、C的结构可知，C=O双键变成C=C双键，应是B中连接羰基的甲基上的α-H与C=O先发生发生加成反应，再发生消去反应生成C；

（3）由E→F的结构可知，羰基中C=O双键变成C-S单键，由G→H的结构可知C-S单键又变成羰基，目的是保护羰基；

（4）异蒲勒醇分子中六元环上连接取代基的碳原子均为手性碳原子，即异蒲勒醇分子有3个手性碳原子，先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后与溴单质发生1，4-加成生成；

（5）A的分子式式为C10H18O，不饱和度为2，与A互为同分异构且满足：①含有六元环，②六元环上只有二个取代基且在不同的碳原子上，③能够发生银镜反应，2个取代基为-CH2CH2CH3、-CHO取代，或者-CH（CH3）2、-CHO，或者-CH2CH3、-CH2CHO，或者-CH3、-CH2CH2CHO，或者-CH3、-CH（CH3）CHO，各有邻、间、对3种，故共有15种，其中核磁共振氢谱有七个峰，且峰面积比为1：1：4：4：1：1：6的是：；

（1）青蒿素分子中含有的含氧官能团有：酯基、醚键和过氧基；双氢青蒿素分子结构中含有七元环数为2，蒿甲醚的化学式为C16H26O5；

（2）由题目信息可知，结合B、C的结构可知，C=O双键变成C=C双键，应是B中连接羰基的甲基上的α-H与C=O先发生发生加成反应，再发生消去反应生成C；

（3）由E→F的结构可知，羰基中C=O双键变成C-S单键，由G→H的结构可知C-S单键又变成羰基，目的是保护羰基；

（4）异蒲勒醇分子中六元环上连接取代基的碳原子均为手性碳原子；

先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后与溴单质发生1，4-加成生成；

（5）A的分子式式为C10H18O，不饱和度为2，与A互为同分异构且满足：①含有六元环，②六元环上只有二个取代基且在不同的碳原子上，③能够发生银镜反应，2个取代基为-CH2CH2CH3、-CHO取代，或者-CH（CH3）2、-CHO，或者-CH2CH3、-CH2CHO，或者-CH3、-CH2CH2CHO，或者-CH3、-CH（CH3）CHO，各有邻、间、对3种。其中核磁共振氢谱有七个峰，且峰面积比为1：1：4：4：1：1：6的是：。