Question

【题目】反－10－羟基－2－癸烯酸（HO COOH）简称10－HDA，在自然界只存在于蜂王浆中，所以也称为王浆酸，有很好的杀菌、抑菌作用和抗癌、抗辐射的功能。王浆酸的一种人工合成路线设计如下：

已知：1mol A与足量金属钠反应生成1mol H2；C、F都能发生银镜反应

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________；A生成B的反应类型为________；D的分子式为________；F的结构简式为________。

（2）若用金属铜催化氧化B生成C，其化学方程式为________。

（3）由C→D、E→F的转化，可推断此设计的目的是________。

（4）G的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种（不考虑立体异构）；

①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生气体

②含六元环醚结构和正丁基（－CH2CH2CH2CH3）

其中核磁共振氢谱显示为7组峰的是________（写结构简式）。

（5）G与酸或醇都能发生酯化反应。酸催化下酯化反应的历程可表示为（箭头表示原子或电子的迁移方向）：

据此完成4－羟基丁酸在酸催化下生成4－羟基丁酸内酯的反应历程：_______

Answer 1

【答案】1，6-己二醇 取代反应 C8H15O2Br HO(CH2)7CHO 2Br(CH2)5CH2OH+O22Br(CH2)5CHO+2H2O 保护醛基 13

【解析】

（1）由于1molA与足量金属钠反应生成1molH2，故A中含有2个醇羟基，根据B的结构可知，醇羟基分别在链端，命名为：1，6-己二醇；A生成B为羟基被溴原子取代，发生取代反应，根据D的结构简式可知，D的分子式为：C8H15O2Br；F能发生银镜反应，故F中含有醛基，其中5元环打开，形成醛基，其结构简式为：HO(CH2)7CHO；

（2）若用金属铜催化氧化B生成C，B中羟基被氧化为醛基；

（3）由C→D、E→F的转化，最后形成醛基，保护醛基；

（4）G的同分异构体中能同时满足下列条件①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生气体，②含六元环醚结构和正丁基（－CH2CH2CH2CH3），其结构存在6元环上有2个取代基在同一个碳上分别与氧原子处于邻、间、对位有3种，分别在不同碳原子上有7种，正丁基和羧基连在一起有3种，共13种。其中核磁共振氢谱显示为7组峰的是；

（5）根据酸催化下酯化反应的历程，可知4－羟基丁酸在酸催化下生成4－羟基丁酸内酯的反应历程。

（1）由于1molA与足量金属钠反应生成1molH2，故A中含有2个醇羟基，根据B的结构可知，醇羟基分别在链端，命名为：1，6-己二醇；A生成B为羟基被溴原子取代，发生取代反应，根据D的结构简式可知，D的分子式为：C8H15O2Br；F能发生银镜反应，故F中含有醛基，其中5元环打开，形成醛基，其结构简式为：HO(CH2)7CHO；故答案为：1，6-己二醇；取代反应；C8H15O2Br；HO(CH2)7CHO；

（2）若用金属铜催化氧化B生成C，B中羟基被氧化为醛基，其化学方程式为2Br(CH2)5CH2OH+O2 2Br(CH2)5CHO+2H2O；故答案为：2Br(CH2)5CH2OH+O2 2Br(CH2)5CHO+2H2O；

（3）由C→D、E→F的转化，最后形成醛基，保护醛基，故答案为：保护醛基；

（4）G的同分异构体中能同时满足下列条件①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生气体，②含六元环醚结构和正丁基（－CH2CH2CH2CH3），其结构存在6元环上有2个取代基在同一个碳上分别与氧原子处于邻、间、对位有3种，分别在不同碳原子上有7种，正丁基和羧基连在一起有3种，共13种。其中核磁共振氢谱显示为7组峰的是；故答案为：13；；

（5）根据酸催化下酯化反应的历程，可知4－羟基丁酸在酸催化下生成4－羟基丁酸内酯的反应历程为：；故答案为：。