题目内容
【题目】盐酸奥布卡因临床主要用作眼科表面麻醉用药,我国科研人员最近报道了盐酸奥布卡因新的合成路线:
(1)A中含有的官能团名称是 ______ ;A→B的反应类型为 ______ ;
(2)步骤①③的目的是 ______ ;
(3)写出②的化学方程式 ______ ;
(4)G是A的同分异构体,具有下列特征:①苯环上连有硝基和酚羟基,且位于对位;②能发生水解反应,则G的结构有 ______ 种.
(5)下列说法正确的是 ______ ;
a.1molA最多可与含1molNaOH的烧碱溶液反应
b.步骤②中,K2CO3的作用是与生成的HBr反应,使平衡正向移动,提高产率
c.CH3CH2CH2Br系统命名为4-溴丁烷
d.E→F是将-NO2还原为-NH2.
【答案】羧基、硝基、羟基 取代反应 保护羧基 +CH3CH2CH2CH2Br+HBr 2 b
【解析】
根据题中各物质转化关系,A发生取代反应生成B,比较B和D的结构,结合反应②和③的条件可知C为,B发生取代反应生成C,C发生取代反应生成D,E发生还原反应生成F为,据此答题。
(1)根据A的结构简式可知,A中含有的官能团名称是羧基、硝基、羟基,A→B的反应类型为取代反应, 故答案为:羧基、硝基、羟基;取代反应;
(2)比较A和D的结构简式可知,步骤①③的目的是保护羧基,防止羧基与溴丁烷反应, 故答案为:保护羧基;
(3)反应②的化学方程式为,
故答案为:;
(4)G是A的同分异构体,具有下列特征:①苯环上连有硝基和酚羟基,且位于对位;②能发生水解反应,说明有酯基,则G的结构为,共有 2种,
故答案为:2;
(5)a.A中酚羟基和羧基都能和氢氧化钠反应,所以1molA最多可与含2molNaOH的烧碱溶液反应,故a错误;
b.根据步骤②的方程式可知,K2CO3的作用是与生成的HBr反应,使平衡正向移动,提高产率,故b正确;
c.CH3CH2CH2Br系统命名为1-溴丙烷,故c错误;
d.E→F是将-NO2还原为-NH2,同时氨基与盐酸反应,故d错误;
故选b。