题目内容

【题目】盐酸奥布卡因临床主要用作眼科表面麻醉用药,我国科研人员最近报道了盐酸奥布卡因新的合成路线:

1A中含有的官能团名称是 ______ A→B的反应类型为 ______

2)步骤①③的目的是 ______

3)写出②的化学方程式 ______

4GA的同分异构体,具有下列特征:①苯环上连有硝基和酚羟基,且位于对位;②能发生水解反应,则G的结构有 ______ 种.

5)下列说法正确的是 ______

a.1molA最多可与含1molNaOH的烧碱溶液反应

b.步骤②中,K2CO3的作用是与生成的HBr反应,使平衡正向移动,提高产率

cCH3CH2CH2Br系统命名为4-溴丁烷

dE→F是将-NO2还原为-NH2

【答案】羧基、硝基、羟基 取代反应 保护羧基 +CH3CH2CH2CH2Br+HBr 2 b

【解析】

根据题中各物质转化关系,A发生取代反应生成B,比较BD的结构,结合反应②和③的条件可知CB发生取代反应生成CC发生取代反应生成DE发生还原反应生成F,据此答题。

1)根据A的结构简式可知,A中含有的官能团名称是羧基、硝基、羟基,A→B的反应类型为取代反应, 故答案为:羧基、硝基、羟基;取代反应;

2)比较AD的结构简式可知,步骤①③的目的是保护羧基,防止羧基与溴丁烷反应, 故答案为:保护羧基;

3)反应②的化学方程式为

故答案为:

4GA的同分异构体,具有下列特征:①苯环上连有硝基和酚羟基,且位于对位;②能发生水解反应,说明有酯基,则G的结构为,共有 2种,

故答案为:2

5aA中酚羟基和羧基都能和氢氧化钠反应,所以1molA最多可与含2molNaOH的烧碱溶液反应,故a错误;

b.根据步骤②的方程式可知,K2CO3的作用是与生成的HBr反应,使平衡正向移动,提高产率,故b正确;

cCH3CH2CH2Br系统命名为1-溴丙烷,故c错误;

dE→F是将-NO2还原为-NH2,同时氨基与盐酸反应,故d错误;

故选b

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