题目内容
【题目】化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知①RCHO+R′CHO
②RCHO+R′CH2CHO+H2O
③
请回答下列问题:
(1)芳香化合物B的名称为_______,C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为_______。
(2)由F生成G的第①步反应类型为_______。
(3)X的结构简式为_______。
(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式________
(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有____种,写出其中任意一种的结构简式________
①分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2;
②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积之比为6∶2∶1∶1。
(6)写出用为原料制备化合物
的合成线路,其他无机试剂任选________。
【答案】苯甲醛 HCHO 消去反应
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O 4
、
、
、
(任写一种)
【解析】
根据提供信息①,可知A发生信息①反应的产物为、CH3CHO,故芳香族化合物B的名称为苯甲醛;根据信息②,可知B和C发生信息②反应的产物D为
,
与新制氢氧化铜反应后酸化,-CHO转化为-COOH,E为
,E与Br2发生加成反应得到的F为
,根据F→G的第①步反应条件,可知该反应为消去反应;F发生消去反应后酸化得到G为
,根据G+X→H,结合信息③可以推断X为
,据此分析解答。
(1)根据提供信息①,可知A发生信息①反应的产物为、CH3CHO,故芳香族化合物B的名称为苯甲醛,CH3CHO的同系物中相对分子质量最小的为HCHO;
(2)根据信息②,可知B和C发生信息②反应的产物D为,
与新制氢氧化铜反应后酸化,-CHO转化为-COOH,E为
,E与Br2发生加成反应得到的F为
,根据F→G的第①步反应条件,可知该反应为消去反应。
(3)F发生消去反应后酸化得到G为,根据G+X→H,结合信息③可以推断X为
;
(4)D生成E的第①步反应为+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O;
(5)G为,与乙醇发生酯化反应生成的化合物Y为
,根据①能与饱和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,可知含有羧基。根据②核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积之比为6∶2∶1∶1,则符合条件的同分异构体有
、
、
、
。
(6)与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成
,
在加热条件下与氢氧化钾醇溶液发生消去反应生成
,在催化剂作用下与
发生加成反应生成
,合成线路
。
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