题目内容
【题目】化合物G是合成某种哮喘药的中间体,G的合成路线如图,请回答下列问题:
已知:I.化合物A的核磁共振氢谱有4组吸收峰。
II.通常情况下,在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
III.醛能发生羟醛缩合反应,再脱水生成不饱和醛:
RCH2-CHO++H2O
Ⅳ.
(1)A的结构简式是__,名称是__,1molA完全燃烧消耗氧气的物质的量为___mol。
(2)B生成C的化学方程式是___。
(3)E生成F的反应类型是__。
(4)G中含氧官能团的名称是__。
(5)符合下列条件的B的同分异构体共有__种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②'H-NMR谱显示分子中苯环上有2种不同化学环境的氢原子
(6)以乙醇为原料可合成有机物CH3CH=CHCOOC2H5,请参考上述流程设计合成路线(无机试剂任选)。___。
【答案】 对甲基苯酚 8.5 氧化反应 羟基、羧基 4
【解析】
根据化合物A的核磁共振氢谱有4组峰,说明A有4种不同的氢原子,说明A的结构是很对称的,而H2O2可以给苯酚加上一个酚羟基,故可知A的结构简式应为,根据反应条件可知C为:,D为:,E为:,F为, G为:。
(1).由题可知,化合物A的核磁共振氢谱有4组峰,说明A有4种不同的氢原子,说明A的结构是很对称的,而H2O2可以给苯酚加上一个酚羟基,故可知A的结构简式应为,名称为对甲基苯酚,A完全燃烧生成CO2和H2O,根据质量守恒可算出,lmolA完全燃烧消耗8.5molO2,故答案为:;对甲基苯酚;8.5。
(2).B生成C是取代反应,反应方程式是,故答案为:;
(3).C生成D是水解反应,即苯环侧链的C原子上的Cl原子被-OH取代,而一个碳原子两个羟基不稳定,容易脱水形成羰基,在此时是醛基,那么D到E是发生的羟醛缩合反应,生成物含醛基和碳碳双键,然后E到F的反应条件是新制氢氧化铜,故其为氧化反应;故答案为:氧化反应;
(4).由于D的结构式是,E是乙醛和与D的反应产物;而后一系列反应后,可知是氧化反应并将产物酸化,故G的含氧官能团有羟基和羧基。故答案为:羟基、羧基。
(5).能与FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基,氢谱显示苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,说明结构高度对称;首先,侧链不变的情况下,甲基和两个羟基在苯环上间隔排列,是第一种情况:然后只有两条侧链时,二者处在对位上,苯环只有两种氢原子,是第二种情况;只有一条侧链时,可以是-OCH2OH,也可以是-OOCH3,但是两个羟基不可以直接位于同一个碳原子上。故此时只有两种情况,一共是四种情况;故答案为;4;
(6).CH3CH=CHCOOC2H5是酯类,是由乙醇和CH3CH=CHCOOH合成的,而由题目合成路线可知,先生成烯醛式结构,然后将醛基氧化为羧基,故CH3CH=CHCOOH是由CH3CH=CHCHO得来的,而CH3 CH=CHCHO很明显是乙醛和乙醛合成得来,乙醛可以由乙醇氧化得来;故整个合成路线为: ,故答案为:。