题目内容

【题目】已知:①在稀碱溶液中,溴苯难发生水解;

CH3-CHO+H2O

现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1261,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,EFeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

1X中官能团的名称是____

2F→H的反应类型是____

3I的结构简式为____

4E不具有的化学性质____(选填序号)

a.取代反应 b.消去反应 c.氧化反应 d.1mol E最多能与2mol NaHCO3反应

5)写出下列反应的化学方程式:

X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:____

F→G的化学方程式:____

6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有____种。

a.苯环上有两个对位取代基

b.不能发生水解反应

c.FeCl3溶液不显色

d.1mol E最多能分别与1mol NaOH2mol Na反应

【答案】酯基、溴原子 消去 bd +4NaOH+HCOONa+2NaBr+2H2O n+(n-1)H2O 4

【解析】

A能连续被氧化,则A是醇,B是醛,C是羧酸,C能发生银镜反应,则C是甲酸或二甲酸,X水解生成CD,且X中只含2个氧原子,所以CHCOOHBHCHOACH3OHD能与新制氢氧化铜反应,说明D中含有醛基,EFeCl3溶液显色,说明E中含有酚羟基,由于在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解,说明X中酯基为甲酸与酚形成的,即存在HCOO-,两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定,会发生脱水反应,说明存在-CHBr2,芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,说明X中苯环上只有一类氢原子,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明含有4种氢原子,吸收峰的面积比为1261,可以确定X含有2个甲基,结合E能与浓溴水反应,故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子,综上分析可推知X的结构简式为:

A能连续被氧化,则A是醇,B是醛,C是羧酸,C能发生银镜反应,则C是甲酸或二甲酸,X水解生成CD,且X中只含2个氧原子,所以CHCOOHBHCHOACH3OHD能与新制氢氧化铜反应,说明D中含有醛基,EFeCl3溶液显色,说明E中含有酚羟基,由于在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解,说明X中酯基为甲酸与酚形成的,即存在HCOO-,两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定,会发生脱水反应,说明存在-CHBr2,芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,说明X中苯环上只有一类氢原子,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明含有4种氢原子,吸收峰的面积比为1261,可以确定X含有2个甲基,结合E能与浓溴水反应,故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子,综上分析可推知X的结构简式为:X水解然后酸化得DD的结构简式为:D被氧化生成EE的结构简式为:E和氢气发生加成反应生成FF的结构简式为:F发生缩聚反应生成GG的结构简式为:H能使溴水褪色,应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H,故H H能发生加聚反应生成II的结构简式为:
1X,含有官能团是:酯基、溴原子;

2F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成HH ,故F→H的反应类型是消去反应;
3)由上述分析可知,I的结构简式为:
4E的结构简式为:
aE含有酚羟基和甲基,能发生取代反应,故a错误
bE不能发生消去反应,选b正确
cE的官能团有酚羟基,易被氧化,故c错误
d.羧基能和碳酸氢钠反应,所以1molE最多能与1molNaHCO3反应,故d正确
故答案为:bd

4CHCOOHD

5)①由上述推断,X,故X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:+4NaOH+HCOONa+2NaBr+2H2O

F→G为聚合反应,故反应的化学方程式:

n+n-1)H2O

6E的同分异构体要求苯环上有两个对位取代基;不能发生水解反应,说明没有酯基;

FeCl3溶液不显色,说明没有酚羟基; 1mol E最多能分别与1mol NaOH2mol Na反应故E含有1-OH1-COOH,符合条件的同分异构体有:,共有4种。

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网