Question

10．E（）是一种用途广泛的香料，其合成路线如图：

已知在碱性条件下，两个醛分子能发生如上反应：

请回答下列问题：
（1）有机物A的分子式为C₇H₆O₂，遇FeCl₂溶液显紫色，能发生银镜反应，则有机物中含有的官能团名称为羟基和醛基；
（2）试剂X的结构简式为CH₃CHO；
（3）由B转化为C的反应类型是消去；
（4）由D直接生成香料E的化学反应方程式为；
（5）检验香料E中含有碳碳双键的方法是取少量香料加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色；
（6）写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式、（写出一种即可）．
①苯环上有两个取代基；②能和NaHCO₃溶液反应产生气泡；
③1molB与2molNaOH溶液反应；④苯环上的一氯取代物只有两种．

Answer 1

分析 由E结构简式可知D为，C发生银镜反应然后酸化得到D，则逆推可知C为；
有机物A的分子式为C₇H₆O₂，遇FeCl₂溶液显紫色，能发生银镜反应，说明含有醛基和酚羟基，结合C结构简式知，A中两个取代基位于邻位，则A为，A发生题给信息的反应，结合C中碳原子个数值，X为CH₃CHO，则B为，据此分析解答．

解答 解：由E结构简式可知D为，C发生银镜反应然后酸化得到D，则逆推可知C为；
有机物A的分子式为C₇H₆O₂，遇FeCl₂溶液显紫色，能发生银镜反应，说明含有醛基和酚羟基，结合C结构简式知，A中两个取代基位于邻位，则A为，A发生题给信息的反应，结合C中碳原子个数值，X为CH₃CHO，则B为，
（1）A为，A中含有的官能团名称为羟基和醛基，故答案为：羟基和醛基；
（2）X是乙醛，则试剂X的结构简式为CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO；
（3）B发生消去反应生成C，所以由B转化为C的反应类型是消去，故答案为：消去；
（4）D→E的反应方程式为：，
故答案为：；
（5）香料E中含有碳碳双键，碳碳双键和溴易发生加成反应而使溴的四氯化碳褪色，其检验方法是：取少量香料加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，故答案为：取少量香料加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色；
（6）B为，B的同分异构体符合下列条件：
①苯环上有两个取代基；
②能和NaHCO₃溶液反应产生气泡，说明含有羧基；
③1molB与2molNaOH溶液反应，说明还含有酚羟基；
④苯环上的一氯取代物只有两种，说明苯环上含有两种氢原子，
符合条件的同分异构体为、，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，以E结构简式为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合题给信息解答解答，难点是同分异构体种类判断，题目难度不大．