题目内容

11.烃类化合物A用某仪器可以测出其相对分子质量为84,分子中含有碳碳双键,分子中只有一种类型的氢.
(1)现有以下实验仪器:
a.1H核磁共振仪   b.质谱仪   c.红外光谱仪  d.元素分析仪
请你选择适当的仪器填空:
①测出相对分子质量b(填字母代号,下同)、
②测出官能团碳碳双键c
③测出几种类型的氢a.
(2)结合题给信息,可以判断A的结构简式为
(3)在图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体.

反应②反应的化学方程式为
C的名称为2,3-二甲基-1,3-丁二烯; E2的结构简式是HOCH2C(CH3)=C(CH3)CH2OH;
④、⑤的反应类型依次是1,4-加成反应、取代反应.

分析 (1)1H核磁共振仪用于测定氢原子种类;质谱仪用于测定有机物的相对分子质量;红外光谱仪用于测定有机物的中化学键的类型;元素分析仪用于测定有机物中元素的种类;
(2)A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,则A应为烯烃,设分子式为CnH2n,则有14n=84,n=6,根据核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢,写出结构简式;根据价层电子对互斥理论来分析解答,4个σ键且不含孤电子对采用sp3杂化,含有3个σ键且不含孤电子对采用sp2杂化;
(3)(CH32C=C(CH32与液溴反应生成B,B为:(CH32C(Br)C(Br)(CH32,B在氢氧化钠、乙醇作用下加热,发生消去反应生成C,C为CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2,C与溴发生1,2-加成生成D1,故D1为CH2BrCBr(CH3)-C(CH3)=CH2,D1在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E1,E1为HOCH2C=CCH2OH,D1、D2互为同分异构体,故反应④发生1,4-加成,D2为CH2BrC(CH3)=C(CH3)CH2Br,D2在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E2,E2为HOCH2C(CH3)=C(CH3)CH2OH,据此解答.

解答 解:(1)①测出相对分子质量质谱仪;②测出官能团碳碳双键红外光谱仪;③测出几种类型的氢1H核磁共振仪,
故选:b;c;a;
(2)A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,则A应为烯烃,设分子式为CnH2n,则有14n=84,n=6,又因为核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢,其结构简式应为
故答案为:
(3)反应②是B为:(CH32C(Br)C(Br)(CH32在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2,该反应的化学方程式为:,C为CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2,的化学名称是2,3-二甲基-1,3-丁二烯,由上述分析可知,E2的结构简式是:HOCH2C(CH3)=C(CH3)CH2OH,
反应④是1,4-加成反应、反应⑥是取代反应,
故答案为;2,3-二甲基-1,3-丁二烯;HOCH2C(CH3)=C(CH3)CH2OH;1,4-加成反应;取代反应.

点评 本题考查有机物推断,涉及卤代烃、烯、醇等的性质以及分子式的求解、同分异构体、有机化学反应类型和方程式的书写等,题目综合性较大,注意二烯烃的加成反应,难度中等.

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