Question

15．以下是有机物之间的相互转化关系，完成下列问题：

已知：
（1）
（2）
（1）写出卤代羟C₅H₁₁Cl可能的结构简式：CH₃CH₂CCl（CH₃）₂、CH₃CHClCH（CH₃）₂，写出E中官能团的名称碳碳双键和羧基．
（2）你认为试剂X可以是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；③的反应类型还原反应（填“氧化”或“还原”）．
（3）写出反应⑤的化学方程式：．
（4）写出反应④的化学方程式：．
（5）具备以下条件的G的同分异构体共有8种，任意写出其中两种的结构简式：
①能使FeCl₃溶液显紫色； ②苯环上只有2个取代基；  ③苯环上只有两种氢．、（其中任意两种）．

Answer 1

分析 A发生信息中碳碳双键断键形成C=O的反应而生成B与O=C（CH₃）₂，由B转化得到C、D的分子式可知B中含有1个-CHO，根据C、D的分子式可知，B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，D为CH₃CH₂OH，根据信息（2）可知A为CH₃CH=C（CH₃）₂，（CH₃）₂COHCOOH在浓硫酸的作用下加热发生消去反应得E为CH₂=C（CH₃）COOH，D与E发生酯化反应得F为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，根据A的分子式可知，C₅H₁₁Cl发生消去反应得A，C₅H₁₁Cl与苯酚钠发生信息（1）中的反应得G，可推知C₅H₁₁Cl为CH₃CH₂CCl（CH₃）₂或CH₃CHClCH（CH₃）₂，G为C₆H₅OC（CH₃）₂CH₂CH₃或C₆H₅OCH（CH₃）CH（CH₃）₂，据此答题．

解答 解：A发生信息中碳碳双键断键形成C=O的反应而生成B与O=C（CH₃）₂，由B转化得到C、D的分子式可知B中含有1个-CHO，根据C、D的分子式可知，B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，D为CH₃CH₂OH，根据信息（2）可知A为CH₃CH=C（CH₃）₂，（CH₃）₂COHCOOH在浓硫酸的作用下加热发生消去反应得E为CH₂=C（CH₃）COOH，D与E发生酯化反应得F为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，根据A的分子式可知，C₅H₁₁Cl发生消去反应得A，C₅H₁₁Cl与苯酚钠发生信息（1）中的反应得G，可推知C₅H₁₁Cl为CH₃CH₂CCl（CH₃）₂或CH₃CHClCH（CH₃）₂，G为C₆H₅OC（CH₃）₂CH₂CH₃或C₆H₅OCH（CH₃）CH（CH₃）₂，
（1）根据上面的分析可知，C₅H₁₁Cl可能的结构简式为：CH₃CH₂CCl（CH₃）₂或CH₃CHClCH（CH₃）₂，E为CH₂=C（CH₃）COOH，E中官能团的名称为碳碳双键和羧基，
故答案为：CH₃CH₂CCl（CH₃）₂；CH₃CHClCH（CH₃）₂；碳碳双键和羧基；
（2）根据上面的分析可知，B发生氧化反应得C，所以试剂X可以是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，B发生还原反应得D，
故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；还原；
 （3）反应⑤为C和E发生酯化反应得F，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）反应④为乙醛的氧化，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）G为C₆H₅OC（CH₃）₂CH₂CH₃或C₆H₅OCH（CH₃）CH（CH₃）₂，具备以下条件①能使FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，②苯环上只有2个取代基，③苯环上只有两种氢，说明两个取代基处于苯环的对位，则符合条件的G的同分异构体为，共有8种，
故答案为：8；（中的任意两种）．

点评 本题考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体等，难度中等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意根据有机物分子式与结构进行推断，较好的考查学生推理能力与知识的迁移应用．