Question

【题目】肉桂酸甲酯M常用作调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精。M属于芳香化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162 g·mol－1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5∶5∶1。

（1）肉桂酸甲酯的结构简式是___________________________。

（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单链或双键）。G的结构简式为_____________。

（3）以芳香烃A为原料合成G的路线如下：

①化合物E中的含氧官能团有_____________(填名称)。

②E→F的反应类型是__________，F→G的化学方程式为______________________。

③符合下列条件的F的同分异构体中：

Ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；不含“―O―O―”和“―C≡C―”；

Ⅱ．在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5 mol H2；

Ⅲ．它不能发生水解反应，不能发生酯化反应。

其中能与银氨溶液反应，且1mol该有机物与析出的银的物质的量之比为1∶4的是_________________________________(写结构简式)；其中核磁共振氢谱图中有6个峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的是 _________________________(写结构简式)。

Answer 1

【答案】 羧基、羟基 消去反应

【解析】

(1)肉桂酸甲酯的摩尔质量为162 g·mol－1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5∶5∶1，推算出肉桂酸甲酯的分子式，再结合其名称推测结构简式；

（2）根据分子结构模型，写出G的结构简式；

（3）A可以与Br2/CCl4溶液反应，说明A中存在碳碳双键，B为氯代烃，在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解，得到C，故C为醇，再经过氧化得到D，结合D的结构简式可知，A为，B为，C为。D经过氧化得到E，E为，E发生消去反应得到F，F为，F与甲醇酯化得到G，据此分析；

(1)肉桂酸甲酯的摩尔质量为162 g·mol－1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5∶5∶1，则肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，再结合其名称为肉桂酸甲酯，可推测结构简式为；

（2）根据分子结构模型，G的结构简式为；

（3）①化合物E为，E中的含氧官能团有羧基、羟基；

②E→F的反应类型是消去反应；F→G的化学方程式为：

③F的同分异构体符合条件:

Ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；不含“―O―O―”和“―C≡C―”；Ⅱ．在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5 mol H2，而1mol苯环消耗3mol氢气,则还含有2mol双键；Ⅲ．它不能发生水解反应，不能发生酯化反应，则不含酯基、羧基、羟基,侧链可能为-CH(CHO)2,-COCH2CHO,-CH2COCHO，-CH（CHO）C=O，-O-CH=CH-CHO，-O-C（CHO）=CH2,符合条件的同分异构体共有6种,其中能与银氨溶液反应,且1mol该有机物与析出的银的物质的量之比为1:4的是;其中核磁共振氢谱图中有6个峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的是；