Question

【题目】聚乳酸E在服装、卫生医疗制品等行业具有广泛的应用。某有机化合物A在一定条件下通过一系列反应可合成E；同时还可得到C和D等重要有机化合物。转化关系如下图：

完成下列填空：

(1)B→E反应类型：_____________， D→G实验室中反应条件：________________。

(2)A的分子式：___________________。

(3)与F同类别的同分异构体还有HCOOCH(CH3)2 、HCOOCH2CH2CH3和______________(用结构简式表示)。

(4)写出实验室中判断D中有G生成的方法___________________________________________________ (5)石油产品丙烯及必要的无机试剂可合成丙烯酸，设计合成路线如下：CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2→甲→乙→丙丙烯酸

已知：

i.

请完成合成路线中的：ClCH2CH=CH2→甲→乙→丙____________。

Answer 1

【答案】聚合反应 Cu(或Ag)/△ C7H12O3 CH3CH2COOCH3 取样，加入少量新制的氢氧化铜浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成 ClCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2HOCH2CHBrCH2BrBrCH2CHBrCOOH

【解析】

由E的结构逆推可知B为CH3CH(OH)COOH，C与D在浓硫酸、加热条件下生成分子式为C4H8O2的F，应是发生酯化反应，而D可以转化生成分子式为C2H4O的G，可推知C为CH3COOH、D为CH3CH2OH、F为CH3COOCH2CH3、G为CH3CHO，故A的结构简式为：CH3COOCH(CH3)COOCH2CH3。

（5）由于碳碳双键易被氧化，应先氧化引入羧基，再引入碳碳双键。由信息可知，由BrCH2CHBrCOOH与Zn/乙醇作用得到丙烯酸，ClCH2CH=CH2先在碱性条件下水解，然后与溴发生加成反应，再用酸性高锰酸钾溶液氧化得到BrCH2CHBrCOOH。

（1）B→E是CH3CHOHCOOH发生缩聚反应生成高聚物，D→G是乙醇发生催化氧化生成乙醛，实验室中反应条件：Cu（或Ag）/△；

（2）A的结构简式为：CH3COOCH(CH3)COOCH2CH3，故A的分子式：C7H12O3；

（3）与F同类别的同分异构体还有HCOOCH（CH3）2、HCOOCH2CH2CH3和CH3CH2COOCH3，

故还有CH3CH2COOCH3；

（4）实验室中判断乙醇中有乙醛生成，通过检验醛基即可，实验方法为：取样，加入少量新制的氢氧化铜浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成；

（5）由于碳碳双键易被氧化，应先氧化引入羧基，再引入碳碳双键。由信息可知，由BrCH2CHBrCOOH与Zn/乙醇作用得到丙烯酸，ClCH2CH=CH2先在碱性条件下水解，然后与溴发生加成反应，再用酸性高锰酸钾溶液氧化得到BrCH2CHBrCOOH．合成路线流程图为：ClCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2HOCH2CHBrCH2BrBrCH2CHBrCOOH。