Question

【题目】腈亚胺与邻酚羟基苄醇在碱的作用下可以发生偶联反应生成醚键，反应的条件温和，操作简单，目标产物收率高。下面是利用该方法合成化合物H的一种方法：

注：以上合成路线中，Ph代表苯基，如PhNHNH2表示。

实验	碱	温度/℃	溶剂	产率%
1	Et3N	25	DCM	<10
2	吡啶	25	DCM	<5
3	Cs2CO3	25	DCM	70
4	LiOtBu	25	DCM	43
5	Cs2CO3	25	DMF	79
6	Cs2CO3	25	CH3CN	83

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_________，B的结构简式为___________。

（2）由C生成D的反应类型是________，F中的官能团名称是___________。

（3）H的分子式为_______________。

（4）不同条件对偶联反应生成H产率的影响如上表：

观察上表可知，当选用DCM作溶剂时，最适宜的碱是____________，由实验3、实验4和实验5可得出的结论是：25℃时，____________________，H产率最高。

（5）X为G的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式：____________。

①所含苯环个数与G相同；②有四种不同化学环境的氢，其个数比为1:1:2:2

（6）利用偶联反应，以和化合物D为原料制备，

写出合成路线：____________________________。（其他试剂任选）

Answer 1

【答案】甲苯 取代反应 羟基、醛基 C26H22N2O2 Cs2CO3 碱选择Cs2CO3，溶剂选择DMF 、

【解析】

A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，且A中应含有苯环，则A为，B为；

(6)D为，根据流程中发生偶联反应的反应物和生成物的结构可知，若要发生偶联反应，需要先将D转化为E，发生类似F到G的转化。

(1)根据分析可知A为甲苯；B的结构简式为；

(2)对比C和D的结构可知C中氯原子被替换，所以为取代反应；F含有的官能团为羟基和醛基；

(3)Ph代表苯基，所以H含C原子个数为26，根据其结构简式可知分子式为C26H22N2O2；

(4)观察上表可知，当选用DCM作溶剂时，当溶剂均为DCM时，碱为Cs2CO3时产率最高；对比三组实验可知，25 ℃时，碱选择Cs2CO3，溶剂选择DMFH产率最高；

(5)X为G的同分异构体，满足条件：

①所含苯环个数与G相同，即含有2个苯环；

②有四种不同化学环境的氢，其个数比为1:1:2:2，则分子的结构对称，满足条件的结构有：和；

(6)和F的结构类似，结合分析可知合成路线为：。