题目内容

15．盐酸氟西汀（商品名叫“百忧解“）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：

（1）反应②〜⑥中属于还原反应的是② （填序号＞．
（2）化合物F中含1个手性碳原子；化合物F和G比较，水溶性较强的是G
（3）分析A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式
（4）反应①可视为两步完成，第1步：HCHO先和HN（CH3）2反应；第2步：产物再和A发生取代反应生成B．试写出第1步反应产物的结构简式．
（5）已知：（CH3）2NCH2CH3$→_{（2）Ag_{2}O、H_{2}O}^{（1）CH_{3}I}$$\stackrel{△}{→}$CH2=CH2；请写出以、HCHO、HN（CH3）2为有机原料，合成的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H2C=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH}$ CH3CH2OH．

分析 （1）A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生反应生成盐G；
（2）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子；根据相似相溶原理确定其溶解性大小；
（3）A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机物，说明A的同分异构体中含有醛基且含有四种类型的氢原子，结合A的分子式知，符合条件的A的同分异构体为；
（4）第一步：HCHO先和HN（CH3）2反应，该反应属于加成反应；
（5）被氧化生成，和HCHO、HN（CH3）2发生反应生成，先和CH3I反应然后和Ag2O、H2O反应生成，受热分解生成，发生还原反应生成．

解答 解：（1）A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生反应生成盐G，通过以上分析知，反应②～⑥中属于还原反应的是②，
故答案为：②；
（2）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则F中手性碳原子为连接苯环和氧原子的碳原子，所以F中只含一个手性碳原子，根据相似相溶原理知，F属于有机物，G属于盐，所以G的溶解性大于F，
故答案为：1；G；
（3）A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机物，说明A的同分异构体中含有醛基且含有四种类型的氢原子，结合A的分子式知，符合条件的A的同分异构体为，和银氨溶液反应方程式为：，
故答案为：；

（4）第一步：HCHO先和HN（CH3）2反应，该反应属于加成反应，其产物为，
故答案为：；
（5）在铜作催化剂、加热条件下，被氧化生成，和HCHO、HN（CH3）2发生反应生成，先和CH3I反应然后和Ag2O、H2O反应生成，受热分解生成，在加热条件下，和氢气发生还原反应生成，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断和合成，根据反应过程中反应物和产物结构简式的异同确定反应类型，注意HCHO和HN（CH3）2反应的断键和成键方式，为易错点；
难点是有机物合成路线的选取，在有机物的合成路线中，根据生成物结构采用逆向推导的方法选取合适的试剂及正确的反应方式确定反应物，难度中等．

练习册系列答案
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5．能用离子方程式H++OH-→H2O表示的反应是（　　）
A．稀硫酸和氢氧化钾溶液B．醋酸和氢氧化钡溶液
C．氢硫酸和氢氧化钠溶液D．稀硝酸和氨水
6．对于淀粉和纤维素两物质，下列说法不正确的是（　　）
A．都可用（C6H10O5）n表示，淀粉有甜味，而纤维素没有
B．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，但不是同分异构体
C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物
D．两者在工业上都可以用作生产葡萄糖的原料
3．根据右表提供的数据可知能大量共存的微粒组是（　　）
化学式电离常数（25℃）
CH3COOHKi=1.7×10-5
HClOKi=3.0×10-8
H2CO3Ki1=4.3×10-7
Ki2=5.6×10-11
A．H2CO3、HCO3-、CH3COO-、ClO-B．HClO、HCO3-、CH3COO-、ClO-
C．HClO、HCO3-、ClO-、CO32-D．HCO3-、CH3COO-、ClO-、CO32-
10．某ⅡA族元素是自然界存在最广泛的元素，常以化合物F存在，从其单质A起始发生的一系列化学反应如图所示．下列说法正确的是（　　）
A．反应①、③中H2O均是还原剂
B．D与H溶液反应后所得溶液的溶质成分有三种可能
C．工业上常用C的悬浊液与Cl2反应制取漂白粉
D．电解F与盐酸反应后的溶液以制取单质A
20．从下列事实所得出的相应结论正确的是（　　）
实 验 事 实结  论
①在相同温度下，向1mL 0.2mol/L NaOH溶液中滴入2滴0.1mol/L MgCl2溶液，产生白色沉淀后，再滴加2滴0.1mol/LFeCl3溶液，又生成红褐色沉淀溶解度：Mg（OH）2＞Fe（OH）3
②将CO2通入到Na2SiO3溶液中产生白色浑浊酸性：H2CO3＞H2SiO3
③在镁铝为电极，氢氧化钠为电解质的原电池装置中，镁表面有气泡金属活动性：Al＞Mg
④已知反应5Cl2+I2+6H2O═2HIO3+10HCl，
2BrO3-+Cl2═2ClO3-+Br2		氧化性强弱顺序：BrO3-＞Cl2＞ClO3-＞IO3-
⑤测定等物质的量浓度的Na2SO4与Na2CO3溶液的pH，后者较大非金属性：S＞C
A．③④⑤B．②⑤C．①②③D．全部
7．某溶液中含HCO3-，SO32-，CO32-，CH3COO-四种阴离子，向其中加入足量的Na2O2固体后，上列四种阴离子的浓度变化最小的是（　　）
A．HCO3-B．SO32-C．CO32-D．CH3COO-
4．下列做法不能体现低碳生活的是（　　）
A．尽可能减少食品的加工过程B．注意节约用电
C．尽量购买本地的、当季的食物D．大量使用作物秸秆为燃料
15．下列有关化学用语表示正确的是（　　）
A．H2F+的电子式：
B．铝原子的结构示意图：
C．质子数为35、中子数为45的溴原子：${\;}_{35}^{45}$Br
D．K2CO3水解的离子方程式：CO32-+2H2O?H2CO3+2OH-

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