Question

【题目】由石油分馏得到的轻质油可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下图所示：

已知以下信息：

①B的核磁共振氢谱中只有1组峰，G为一氯代烃；

② R-X+Rˊ-X R- Rˊ(X代表卤素原子，R、Rˊ代表烃基)。

请回答以下问题：

(1) B的化学名称为______________________。

(2)由G生成H的化学方程式为_____________________。

(3) J的结构简式为_________________。

(4)由F合成丁苯橡胶的化学方程式为________________________。

(5)Ⅰ的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(不含立体异构)。

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；

②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是_________________(写出其中一种的结构简式)。

(6)参照上述合成路线，以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物E的合成路线____________。

Answer 1

【答案】 )环己烷 12

【解析】由已知，由石油分馏得到的轻质油可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃，结合流程，链烃A经催化脱氢后得到C6H12，符合烯烃或环烷烃的通式，又因为B的核磁共振氢谱中只有1组峰，所以B为环己烷，B(环己烷)脱氢后，形成C分子式为C6H6，则C为苯；由C→D的反应条件可得，苯在FeCl3催化下与Cl2发生取代反应，生成D(氯苯)；由已知信息②可得，氯苯与氯乙烷在钠催化下反应生成E(乙苯)；由E和F的分子式可推出，E(乙苯)经催化脱氢生成F(苯乙烯)；F(苯乙烯)与1，3-丁二烯发生加聚反应生成丁苯橡胶。B(环己烷)与氯气在光照下发生取代反应，生成G，由已知G为一氯代烃，则G为氯代环己烷()，G与NaOH的醇溶液发生消去反应，生成H为环己烯，环己烯经氧化生成I(己二酸)，己二酸与乙二醇发生缩聚反应生成J(聚酯纤维)。

（1）由上述分析知，B为环己烷。

（2）G为氯代环己烷()，G与NaOH的醇溶液发生消去反应，生成H为环己烯，化学方程式为：。

（3）己二酸与乙二醇发生缩聚反应生成J(聚酯纤维)，结构简式为：。

（4）F(苯乙烯)与1，3-丁二烯发生加聚反应生成丁苯橡胶，故化学方程式为：n+nCH2=CH-CH=CH2。

（5）Ⅰ为己二酸，其同分异构体：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明分子中含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明分子中含有醛基和酯基，因为分子中只有4个氧原子，则该物质为甲酸酯。其同分异构体可以看做是丁烷的二取代物，取代基为-COOH和HCOO-，当为正丁烷时，其二取代物有8种，如图所示：和，当为异丁烷时，其二取代物有4种，如图所示：和，所以共12种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶1∶1的是或。

（6）E为乙苯，由流程中催化脱氢成环反应得到启发，以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料制备乙苯，2-甲基己烷先催化脱氢生成甲基环己烷，再催化脱氢形成甲苯，甲苯与氯气光照下发生甲基上的取代反应，生成，与一氯甲烷(CH3Cl)在钠催化下反应生成乙苯，故合成路线为：。