Question

【题目】某种降血脂药物吉非罗齐（W）的结构简式为，一种合成W的路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是______。

（2）C生成D、D生成E的反应类型依次是______、______。

（3）F生成G的化学方程式为______。

（4）H的结构简式为______，W的分子式为______。

（5）X是B的一种同分异构体且所含的官能团完全相同，其核磁共振氢谱有3组峰，面积比为9：2：1，写出一种符合要求的X的结构简式：______。

（6）间苯三酚羧酸（）是一种医药中间体，参照上述合成路线设计以甲苯为起始原料制备间苯三酚羧酸的合成路线：______（无机试剂任用）。

Answer 1

【答案】3-氯丙烯 加成反应 取代反应 C15H22O3 （CH3）3CCOOCH=CH3或CH2=CHCOOC（CH3） 3

【解析】

A为一氯代烃，由2-甲基丙酸、B的结构可知A为CH2=CHCH2Cl．B与C互为同分异构体，B发生异构生成C．C发生加成反应生成D．D发生酯化反应生成E．E与I发生取代反应生成W．由I的结构，结合反应条件，可知F为、G为、H为。甲苯发生硝化反应生成，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，再与Fe/HCl作用生成，最后与经过①NaNO2/H2SO4、②H2O/H+、△得到。

（1）A为CH2=CHCH2Cl，A的化学名称是：3-氯丙烯，

故答案为：3-氯丙烯；

（2）C生成D是碳碳双键与HBr发生的加成反应，D生成E是羧基与醇发生的酯化反应，属于取代反应，

故答案为：加成反应；取代反应；

（3）F生成G的化学方程式为：，

故答案为：；

（4）由分析可知，H的结构简式为：，W的结构简式为，W的分子式为：C15H22O3，

故答案为：；C15H22O3；

（5）X是B的一种同分异构体且所含的官能团完全相同，其核磁共振氢谱有3组峰，面积比为9：2：1，符合要求的X的结构简式：（CH3）3CCOOCH=CH3、CH2=CHCOOC（CH3）3，

故答案为：（CH3）3CCOOCH=CH3或CH2=CHCOOC（CH3）3；

（6）甲苯发生硝化反应生成，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，再与Fe/HCl作用生成，最后与经过①NaNO2/H2SO4、②H2O/H+、△得到，合成路线流程图为：，

故答案为：。