题目内容

10．A是一种军用催泪弹的主要成分．经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，分子中只含有一个甲基．化合物A～H的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu（OH）2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D，B1和B2互为同分异构体，B1的摩尔质量80g/mol；G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基．

已知：①$\stackrel{[O_{3}]}{→}$+
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定．
请完成下列问题
（1）A中官能团的名称溴原子和碳碳双键
（2）①～⑥反应中属于取代反应的是④；A的结构简式：
（3）反应④的化学方程式：HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3+H2O
（4）写出C与新制Cu（OH）2反应的方程式：+2Cu（OH）2+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu2O↓+3H2O
（5）一定条件下H能够生成高分子化合物，写出反应的方程式
（6）符合下列条件的E的同分异构体共有2种．
①含有三个甲基；②能与NaHCO3反应；③-OH、-Br不连在同一个碳原子上．

分析 A最终生成F中有6个C原子、含有1个Br原子，故A中含有6个C原子、1个Br原子，其余为H原子，H原子个数为161-80-6×12=9，A的分子式为C6H9Br．因其臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，因分子结构中只有一个-CH3，故A为不饱和五元环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为 ，根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为，C氧化为D，再与氢气发生加成反应、酸性条件下得到E，故D为，E为HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3，E发生酯化（取代）反应生成F，则F为，B1是A的消去产物，其分子式为C6H8，B2臭氧化后得到G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基，则B2为，G1为OHC-CH2-CHO，G2为OHCCOCH3，由转化关系可知H为HOOCCH（OH）CH3，据此解答．

解答 解：A最终生成F中有6个C原子、含有1个Br原子，故A中含有6个C原子、1个Br原子，其余为H原子，H原子个数为161-80-6×12=9，A的分子式为C6H9Br．因其臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，因分子结构中只有一个-CH3，故A为不饱和五元环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为 ，根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为，C氧化为D，再与氢气发生加成反应、酸性条件下得到E，故D为，E为HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3，E发生酯化（取代）反应生成F，则F为，B1是A的消去产物，其分子式为C6H8，B2臭氧化后得到G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基，则B2为，G1为OHC-CH2-CHO，G2为OHCCOCH3，由转化关系可知H为HOOCCH（OH）CH3，
（1）由上述分析可知，A为，含有官能团为溴原子和碳碳双键，
故答案为：溴原子和碳碳双键；
（2）由上述分析可知，）①～⑥反应中属于取代反应的是④，A为，
故答案为：④；；
（3）反应④的化学方程式：HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3+H2O，
故答案为：HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3+H2O；
（4）C为，OHCCH2CHBrCH2COCH3 与新制Cu（OH）2悬浊液 反应的方程式为：+2Cu（OH）2+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu2O↓+3H2O，
故答案为：+2Cu（OH）2+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu2O↓+3H2O；
（5）H在一定条件下生成高聚物的反应方程式为：，
故答案为：；
（6）E的同分异构体符合条件：①含有三个甲基；②能与NaHCO3 反应，含有-COOH；③-OH、-Br连在同一个碳原子上，则符合条件的E的同分异构体为：，共2种，
故答案为：2．

点评 本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，难度较大，做题时注意把利用好题给信息，采用正逆推相结合的方法推断，对学生的逻辑推理有较高的要求，确定A的结构是关键，注意同分异构体数目的判断方法．

练习册系列答案
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20．下列有关电解质溶液的说法正确的是（　　）
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（2）温度对CO2的平衡转化率和催化剂催化效率的影响如图1，下列说法正确的是AB．
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15．如图1是部分短周期元素的常见化合价与原子序数的关系图：

（1）写出A在元素周期表中的位置第二周期ⅣA族；
（2）D在空气中燃烧生成物的电子式为；其所含化学键类型为共价键、离子键；
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（4）C、G元素所形成的氢化物稳定性为H2S＜H2O（填化学式），原因是：O的非金属性大于S；
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（6）某同学设计实验证明A、B、F的非金属性强弱关系，装置如图2．
①溶液a和b分别为硝酸，饱和NaHCO3溶液；
②溶液c中发生反应的离子方程式为SiO32-+CO2+H2O=H2SiO3↓+CO32-或SiO32-+2CO2+2H2O=H2SiO3↓+2HCO3-．
2．下列有关化学用语表示正确的是（　　）
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