Question

1．化合物H（C₁₃H₁₆O₂）是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成H的路线如下：

已知：
请回答：
（1）②的反应类型是消去反应；H中的官能团名称是碳碳双键和酯基．
（2）F属于芳香族化合物，它的分子具有反式结构，则F的结构为．
（3）B是A的一卤代物，经测定B分子中有3种不同化学环境的氢，则A的名称（系统命名）是2-甲基丙烷．
（4）D发生加聚反应的化学方程式为：．
（5）③的化学方程式是．
（6）芳香族化合物I是G的同分异构体，与G具有相同的官能团，则I的结构可能有4种（不包括顺反异构）；其中苯环上的一氯代物有2种的I的结构简式是．

Answer 1

分析 据F的分子式和F→G的反应条件，且F属于芳香族化合物，它的分子具有反式结构，则F为，F发生氧化反应生成G，G为；
F中含C原子数为9个，结合H的分子式可知，E中有4个C原子，E为醇，
根据题给信息和D→E的反应条件，可知D为（CH₃）₂C=CH₂，B→D的反应条件是NaOH的乙醇溶液加热，为卤代烃的消去反应，B是A的一卤代物，经测定B分子中有3种不同化学环境的氢，B为（CH₃）₂CClCH₃，A为（CH₃）₂CHCH₃，则E为（CH₃）₂CHCH₂OH，H为，据此分析解答．

解答 解：据F的分子式和F→G的反应条件，且F属于芳香族化合物，它的分子具有反式结构，则F为，F发生氧化反应生成G，G为；
F中含C原子数为9个，结合H的分子式可知，E中有4个C原子，E为醇，
根据题给信息和D→E的反应条件，可知D为（CH₃）₂C=CH₂，B→D的反应条件是NaOH的乙醇溶液加热，为卤代烃的消去反应，B是A的一卤代物，经测定B分子中有3种不同化学环境的氢，B为（CH₃）₂CClCH₃，A为（CH₃）₂CHCH₃，则E为（CH₃）₂CHCH₂OH，H为，
（1）通过以上分析知，②的反应类型是消去反应；H为，H中的官能团名称是 碳碳双键和酯基，故答案为：消去反应；碳碳双键和酯基；
（2）F的结构为，故答案为：；
（3）A为（CH₃）₂CHCH₃，A的名称（系统命名）是2-甲基丙烷，故答案为：2-甲基丙烷；
（4）D为（CH₃）₂C=CH₂，D发生加聚反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）③的化学方程式是，
故答案为：；
（6）芳香族化合物I是G的同分异构体，与G具有相同的官能团，如果取代基为-CH=CH₂和-COOH，有邻间对三种同分异构体；如果取代基为-C（COOH）=CH₂，有一种结构，所以符合条件的有4种，其中苯环上的一氯代物有2种的I的结构简式是，故答案为：4；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据习题、题给信息结合反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键，注意（6）题易漏掉取代基为-C（COOH）=CH₂时的同分异构体而导致错误，为易错点．