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2.H是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环.H的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):

已知:
①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子.
②RCH=CH2+CH2=CHR′$\stackrel{催化剂}{→}$CH2=CH2+RCH=CHR′
③D和G是同系物
请回答下列问题:
(1)用系统命名法命名(CH32C=CH2:2-甲基-1-丙烯.
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型有加成反应、取代反应.
(3)写出D分子中含有的官能团名称:羟基、羧基.
(4)写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式:+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+H2O.
(5)写出E在铜催化下与O2反应生成物的结构简式:
(6)同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生水解反应;③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有9 种(不包括立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰的为(写结构简式).

分析 由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为:,故苯乙烯与(CH32C=CH2发生加成反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为.苯乙烯与水发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H8O2,说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H8O2与溴反应生成F,F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G,且D和G是同系物,故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F,F为,G为,D与G生成H,H结构中含有三个六元环,则H为,据此解答.

解答 解:由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为:,故苯乙烯与(CH32C=CH2发生加成反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为.苯乙烯与水发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H8O2,说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H8O2与溴反应生成F,F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G,且D和G是同系物,故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F,F为,G为,D与G生成H,H结构中含有三个六元环,则H为
(1)(CH32C=CH2系统命名为:2-甲基-1-丙烯,故答案为:2-甲基-1-丙烯;
(2)A与氯气在加热条件下发生取代反应生成与HCl反应发生加成反应B,故答案为:加成反应、取代反应;
(3)D为,含有的官能团为:羟基、羧基,故答案为:羟基、羧基;
(4)F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+H2O,
故答案为:+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+H2O;
(5)E在铜催化下与氧气反应的化学方程式为:2+O2$→_{△}^{Cu}$2+2H2O,
故答案为:
(6)G为,G的同分异构体同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基;②能发生水解反应,含有酯基;③苯环上有两个取代基,为-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH或-OH、-COOCH3,各有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的同分异构体共有9种,其中核磁共振氢谱有5个吸收峰同分异构体为:,故答案为:9;

点评 本题考查有机物的推断,是对有机物知识的综合运用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型,难度较大,注意充分利用转化关系中物质的结构及分子式,结合正推法与逆推法进行推断,注意充分利用反应条件,(6)中同分异构体数目判断与限制条件同分异构体书写为易错点、难点.

练习册系列答案
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(1)已知25℃时,几种常见弱酸的Ka如下表所示:
电解质H2C2O4CH3COOHHCNH2CO3
电离常数(mol•L-1K1=5.6×10-2
K2=5.4×10-3
 K1=1.7×10-5 K2=6.2×10-10K1=4.2×10-7
K2=5.6×10-11
①25℃时,浓度均为0.1mol•L-1的Na2C2O4、CH3COONa、NaCN、Na2CO3的pH由大到小的顺序是Na2CO3>NaCN>CH3COONa>Na2C2O4.中和等体积、等pH的HCOOH和HCN消耗NaOH的量后者大(填“前者大”“后者大”或“相等”).
②下列关于0.1mol•L?1NaHC2O4溶液的说法正确的是ad.
a.HC2O4-的电离程度大于水解程度,溶液显酸性
b.HC2O4-的水解程度大于电离程度程度,溶液显碱性
c.溶液中c(Na+)+c(H+)=c(HC2O4-)+c(OH-)+c(C2O42-
d.溶液中c(H+)=c(OH-)+c(C2O42-)-c(H2C2O4
(2)在t℃时,MgC2O4在水中的沉淀溶解平衡曲线如图1所示.又知t℃时Mg(OH)2的Ksp=5.6×10-12,下列说法不正确的是BD.
A.在t℃时,MgC2O4的Ksp=8.1×10-5(mol•L-1).
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