Question

8．八角茴香属于草本植物，是我国民间常用做烹调的香料．医学研究成果显示，从八角茴香中可以提取到莽草酸，莽草酸有抗炎、镇痛作用，是合成某些抗癌药物的中间体，还是合成“达菲“的前体（“达菲”是对禽流感病毒有一定抑制作用的一种药物）．以下是以莽草酸A为原料的有机合成路线：

已知：D的核磁共振氢谱中有4组峰．请继续回答下列问题：
（1）写出莽草酸A分子中的官能团名称：羟基和羧基．
（2）1mol莽草酸A最多能和1molNaOH发生反应．
（3）B可能的结构简式为CH₃CH₂OH或HCOOH．
（4）写出下列反应的化学方程式：D→E$→_{△}^{浓硫酸}$．
（5）在一定条件下D能自身聚合成一种高分子材料，写出反应的方程式．

Answer 1

分析 草莽酸A与B发生酯化反应，根据草莽酸A的结构简式可知其含有羟基和羧基，可与酸羧酸或醇发生酯化反应，根据C的相对分子质量可知，B可以为CH₃CH₂OH或HCOOH，D遇氯化铁变紫色，说明D中含有酚羟基，D的核磁共振氢谱中有4组峰，则D应为，D与乙醇发生酯化反应得E为，据此答题；

解答 解：草莽酸A与B发生酯化反应，根据草莽酸A的结构简式可知其含有羟基和羧基，可与酸羧酸或醇发生酯化反应，根据C的相对分子质量可知，B可以为CH₃CH₂OH或HCOOH，D遇氯化铁变紫色，说明D中含有酚羟基，D的核磁共振氢谱中有4组峰，则D应为，D与乙醇发生酯化反应得E为，
（1）根据草莽酸A的结构简式可知其含有羟基和羧基，
故答案为：羟基和羧基；
（2）每个莽草酸A中含有一个羧基，所以1mol莽草酸A最多能和1molNaOH发生反应，
故答案为：1；
（3）根据上面的分析可知，B可能的结构简式为CH₃CH₂OH或HCOOH，
故答案为：CH₃CH₂OH或HCOOH；
（4）反应D→E的化学方程式为：$→_{△}^{浓硫酸}$，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$；
（5）在一定条件下D自身聚合成一种高分子材料，其反应的方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成与推断，侧重于学生的分析能力的考查，为高频考点，注意把握有机物的结构和官能团的性质，为解答该题的关键，难度中等．