Question

20．醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

完成下列填空：
（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是邻二甲苯．
（2）写出应试剂和反应条件，反应①浓硝酸、浓硫酸作催化剂加热③酸性高锰酸钾溶液，不需要条件
（3）设计反应②的目的是保护氨基防止被氧化．
（4）B的结构简式为；C的名称是对氨基苯甲酸．
（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式．
①芳香族化合物  ②能发生水解反应   ③有3种不同环境的氢原子
1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2mol NaOH．
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是步骤多、副反应多、原料利用率低．

Answer 1

分析 A的分子式为C₇H₈，结合对甲基苯胺结构，可知A为，反应①的产物为，对比反应①、③的分子式，应是甲基氧化为羧基，则反应③的产物为，C、D均可以得到，再对比分子式可知，C为，D为，则B为，发生取代反应得到普鲁卡因E，据此解答．

解答 解：A的分子式为C₇H₈，结合对甲基苯胺结构，可知A为，反应①的产物为，对比反应①、③的分子式，应是甲基氧化为羧基，则反应③的产物为，C、D均可以得到，再对比分子式可知，C为，D为，则B为，发生取代反应得到普鲁卡因E．
（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物结构简式为，名称是邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯；
（2）反应①的试剂是浓硝酸、反应条件是浓硫酸作催化剂加热，反应③的试剂是酸性高锰酸钾溶液，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸作催化剂加热；酸性高锰酸钾溶液，不需要条件；
（3）氨基易被氧化，为防止氨基被氧化，所以设计反应②，故答案为：保护氨基；
（4）B的结构简式为；C为，C的名称是对氨基苯甲酸，
故答案为：；对氨基苯甲酸；
（5）D为，D的同分异构体符合下列条件：①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③有3种不同环境的氢原子，其中一种结构简式为，
酯基水解生成的酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2mol NaOH，
故答案为：；2；
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是：步骤多、副反应多、原料利用率低，
故答案为：步骤多、副反应多、原料利用率低．

点评 本题为2015年上海高考题，考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据结构简式、分子式、反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键，难点是（5）题同分异构体结构简式判断，题目难度中等．