题目内容

17.芳香化合物A(C9H9O3Cl)可以发生如图所示的转化(其它产物和水已略去):

已知A遇氯化铁溶液变紫色,请回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是酯基和羟基,D的化学名称是乙二醛.
(2)将B一步转化为的化学试剂是NaHCO3(写化学式).
(3)C和E在一定条件下能发生缩聚反应,生成物的结构简式为,E转化为F的化学反应类型是酯化反应或取代反应.
(4)写出A与NaOH水溶液加热条件下发生反应的化学方程式+3NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH2CH2OH+NaCl++H2O.
(5)F的核磁共振氢谱中有1个峰.
(6)B有多种同分异构体,同时符合下列2个条件的同分异构体的结构简式有4种,写出其中一种的结构简式:
①分子中含有苯环;②在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与3molNaOH反应.

分析 A遇氯化铁溶液变紫色,说明A中含有酚羟基,C中不饱和度=$\frac{2×2+2-6}{2}$=0,说明C中不含双键,则C结构简式为HOCH2CH2OH,A发生水解反应生成BC,结合A分子式知,A结构简式为
C被氧化生成D,D结构简式为OHCCHO,D和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到E,E为HOOCCOOH,E和甲醇发生酯化反应生成F,F为CH3OOCCOOCH3,据此分析解答.

解答 解:A遇氯化铁溶液变紫色,说明A中含有酚羟基,C中不饱和度=$\frac{2×2+2-6}{2}$=0,说明C中不含双键,则C结构简式为HOCH2CH2OH,A发生水解反应生成B、C,结合A分子式知,A结构简式为
C被氧化生成D,D结构简式为OHCCHO,D和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到E,E为HOOCCOOH,E和甲醇发生酯化反应生成F,F为CH3OOCCOOCH3
(1)A为,A中含氧官能团的名称是酯基、羟基;D结构简式为OHCCHO,D的化学名称是乙二醛,故答案为:酯基和羟基;乙二醛;
(2)将B一步转化为时,酚羟基不反应而羧基参加反应,碳酸氢钠和羧基反应、和酚羟基不反应,所以该化学试剂是NaHCO3
故答案为:NaHCO3
(3)C结构简式为HOCH2CH2OH、E为HOOCCOOH,C和E在一定条件下能发生缩聚反应,生成物的结构简式为,E转化为F的化学反应类型是取代反应或酯化反应,
故答案为:;酯化反应或取代反应;
(4)A与NaOH水溶液加热条件下发生反应的化学方程式为+3NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH2CH2OH+NaCl++H2O,
故答案为:+3NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH2CH2OH+NaCl++H2O;
(5)F为CH3OOCCOOCH3,只有一种氢原子,所以F的核磁共振氢谱中有1个峰,故答案为:1;
(6)B的同分异构体符合下列条件:①分子中含有苯环;②在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与3molNaOH反应,
如果取代基为酚-OH、HCOO-,有邻间对三种结构;
如果取代基为HOCOO-,有一种结构,所以符合条件的有4种,期中一种结构简式为
故答案为:4;

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,根据反应条件、分子式、结构简式进行推断,侧重考查学生分析推断能力,注意A水解时不仅酯基水解而且Cl原子也发生水解,为易错点;难点是(6)题同分异构体种类判断,易漏掉碳酸苯酯.

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网