题目内容

5.PX是有机物A的英文缩写,是化工生产中非常重要的原料之一,常用于生产塑料、聚酯纤维、薄膜、药物等,有研究者设计利用其性质合成某药物,其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):

已知:Ⅰ.$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
Ⅱ.RCOOH$\stackrel{SOCl}{→}$
试回答下列问题:
(1)PX即原料A的结构简式为
(2)F分子中含氧官能团的名称为羰基、酯基.
(3)反应①、⑥所属的反应类型分别为氧化反应、取代反应.
(4)反应④的化学方程式为
(5)G是对苯二甲酸的同系物,分子量比对苯二甲酸大14,G有多种同分异构体,则同时符合下列条件的同分异构体有17种.
a.属于芳香族化合物 b.能与NaHCO3溶液反应产生气体c.能发生水解反应和银镜反应
(6)由A和乙烯为原料可以合成目前世界上产量最高的合成纤维--聚酯纤维(聚对苯二甲酸乙二醇酯),合成路线如下:

反应3的试剂为酸性KMnO4溶液.
反应2和反应4的化学方程式分别为BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$BrCH2CH2Br+2NaBr、

分析 A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸,则A为对二甲苯,其结构简式为,根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为,对比B与反应⑤的产物结构可知,B发生消去反应生成E为,反应⑤是E与H2发生加成反应.
(1)据A的分子式为C8H10,A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸,所以A为对二甲苯;
(2)根据F的结构简式判断其含有的官能团;
(3)反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸;对比反应⑥中反应物、产物的结构可知,该反应为取代反应;
(4)反应④为羟基的消去反应;
(5)G是对苯二甲酸的同系物,分子量比对苯二甲酸大14,多一个CH2原子团,G有多种同分异构体,则同时符合下列条件:a.属于芳香族化合物,含有苯环,b.能与NaHCO3溶液反应产生气体,含有-COOH,c.能发生水解反应和银镜反应,含有一个侧链为-CH(COOH)OOCH,含有2个侧链为-COOH、-CH2OOCH,或-CH2COOH、-OOCH,各有邻、间、对三种,含有三个侧链-COOH、-CH3、-OOCH,采取定二移一方法确定;
(6)由聚对苯二甲酸乙二醇酯的结构可知其单体为、HOCH2CH2OH,对二甲苯反应得到Z,乙烯系列转化得到Y,则Z为、Y为HOCH2CH2OH,对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到,乙烯与溴发生加成反应生成X为BrCH2CH2Br,X再氢氧化钠水溶液、加热条件下飞水解反应得到乙二醇.

解答 解:A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸,则A为对二甲苯,其结构简式为,根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为,对比B与反应⑤的产物结构可知,B发生消去反应生成E为,反应⑤是E与H2发生加成反应.
(1)A的分子式为C8H10,A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸,所以A为对二甲苯,结构简式为:,故答案为:
(2)根据F结构简式知,F中含氧官能团为羰基和酯基,故答案为:羰基、酯基;
(3)反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸,反应类型为氧化反应;对比反应⑥中反应物、产物的结构可知,反应⑥为取代反应,故答案为:氧化反应;取代反应;
(4)反应④为羟基的消去反应,反应方程式为:
故答案为:
(5)G是对苯二甲酸的同系物,分子量比对苯二甲酸大14,多一个CH2原子团,G有多种同分异构体,则同时符合下列条件:a.属于芳香族化合物,含有苯环,b.能与NaHCO3溶液反应产生气体,含有-COOH,c.能发生水解反应和银镜反应,含有一个侧链为-CH(COOH)OOCH,含有2个侧链为-COOH、-CH2OOCH,或-CH2COOH、-OOCH,各有邻、间、对三种,含有三个侧链-COOH、-CH3、-OOCH,当-COOH、-CH3处于邻位时,-OOCH有4种位置,当-COOH、-CH3处于间位时,-OOCH有4种位置,当-COOH、-CH3处于对位时,-OOCH有1种位置,故共有1+6+10=17种,故答案为:17;
(6)由聚对苯二甲酸乙二醇酯的结构可知其单体为、HOCH2CH2OH,对二甲苯反应得到Z,乙烯系列转化得到Y,则Z为、Y为HOCH2CH2OH,对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到,乙烯与溴发生加成反应生成X为BrCH2CH2Br,X再氢氧化钠水溶液、加热条件下飞水解反应得到乙二醇,则:
反应3的试剂为:酸性KMnO4溶液,
反应2的化学方程式为:BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$BrCH2CH2Br+2NaBr,
反应4的化学方程式为:
故答案为:酸性KMnO4溶液;BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$BrCH2CH2Br+2NaBr;

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等,根据物质的结构分析解答,注意掌握官能团的性质与转化,(5)注意同分异构体判断中定二移一法的应用,难度中等

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