题目内容

18.某化学小组以苯甲酸()为原料,制取苯甲酸甲酯.已知有关物质的沸点如下表:
物质甲醇苯甲酸苯甲酸甲酯
沸点/℃64.7249199.6
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸(M=122g/mol)和20ml甲醇(密度约0.79g•mL-1 ),再小心加入3mL浓硫酸,混匀后,投入几粒碎瓷片,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品.
(1)若反应产物水分子中有同位素18O,写出能表示反应前后18O位置的化学方程式C6H5CO18OH+CH3OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$C6H5COOCH3+H218O;浓硫酸的作用是:催化剂、吸水剂.
(2)甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图三套实验室合成苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去).根据有机物的沸点,最好采用乙装置(填“甲”或“乙”或“丙”).

Ⅱ.粗产品的精制
(3)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,现拟用下列流程进行精制,请根据流程图写出操作方法的名称.操作Ⅰ分液 操作Ⅱ蒸馏.

(4)能否用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液?否(填“能”或“否”),并简述原因氢氧化钠是强碱,促进苯甲酸甲酯的水解,导致产品损失.
(5)通过计算,苯甲酸甲酯的产率是65%.

分析 (1)酯化反应机理为酸脱羟基醇脱氢,据此写出该反应的化学方程式,根据酯化反应中浓硫酸的作用进行解答;
(2)根据甲图、乙图装置的圆底烧瓶上没有冷凝管及甲醇易挥发进行分析;
(3)分液用于分离两种不互溶的液体,蒸馏用于互溶但沸点相差较大的两种(或两种以上)液体分离;
(4)氢氧化钠是强碱,促进苯甲酸甲酯的水解,据此答题;
(5)产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%,根据反应物的物质的量判断过量,根据不足量计算出理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量,再计算出其产率.

解答 解:(1)苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下的酯化反应为:苯甲酸脱去羟基,据此脱去羟基中的氢原子,二者反应生成苯甲酸甲酯,所以水中18O原子来自苯甲酸,反应的化学方程式为:C6H5CO18OH+CH3OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$C6H5COOCH3+H218O,浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作用,酯化反应为可逆反应,浓硫酸吸收反应生成的水,可以促进酯的生成,浓硫酸起到了吸水剂的作用,
故答案为:C6H5CO18OH+CH3OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$C6H5COOCH3+H218O;催化剂、吸水剂;
(2)由装置图可知,乙图的圆底烧瓶上有冷凝管,充分起到回流作用,甲图和丙图则没有,而本题中反应物甲醇沸点低,苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇,若采用甲图、丙图,甲醇必定会大量挥发,不利于合成反应,所以应冷凝回流,减少甲醇的挥发,提高产率,
故答案为:乙; 
(3)苯甲酸甲酯不溶于水,操作Ⅰ分离出互不相溶的液体,通常采用分液操作完成;甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解,二者沸点不同,可以通过蒸馏操作分离,
故答案为:分液;蒸馏;
(4)氢氧化钠是强碱,促进苯甲酸甲酯的水解,所以不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液,
故答案为:否;氢氧化钠是强碱,促进苯甲酸甲酯的水解,导致产品损失;
(5)12.2g苯甲酸的物质的量为:$\frac{12.2g}{122g/mol}$=0.1mol,20mL甲醇(密度约0.79g/mL)的物质的量为:$\frac{0.79g/mL×20mL}{32g/mol}$=0.49mol>0.1mol,
则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为:0.1mol,质量为:136g/mol×0.1mol=13.6g,则苯甲酸甲酯的产率为:$\frac{8.84g}{13.6g}$×100%=65%,
故答案为:65%.

点评 本题通过苯甲酸甲酯的制备方法,考查了物质制备方案的设计与评价,题目难度中等,明确物质的制备原理为解答此类题的关键,该烃为乙酸乙酯的制备知识的迁移题目,充分考查了学生灵活应用所学知识的能力.

练习册系列答案
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9.某化学小组采用下图装置,以环己醇制备环己烯:
已知
 密度(g/cm3熔点(℃)沸点(℃)溶解性
环己醇0.9625161能溶于水
环己烯0.81-10383难溶于水
已知:温度高于100℃时,原料环己醇易和水形成共沸物一起被蒸出反应体系.
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品.
①如图1导管B除了导气外还具有的作用是冷凝.
②加热试管A采用热水浴,而非直接加热.目的是控制温度85℃左右,防止环己醇挥发,使受热均匀,试管C置于冰水浴中的目的是防止环己烯挥发.
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等.
加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在上层 层(填“上”或“下”),分液后用c(填入编号)洗涤.
A.KMnO4溶液    B.稀H2SO4    C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按图2装置蒸馏,冷却水从g口进入(填字母).
③收集产品时,控制的温度应在83℃左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是c.
A.蒸馏时从70℃开始收集产品
B.环己醇实际用量多了
C.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)制环己烯时,由于浓硫酸的强氧化性,还产生少量SO2、CO2及水蒸气,该小组用以下试剂检验、SO2、CO2及水蒸气,混合气体通过试剂的顺序是
④⑤①⑤②③(或④⑤①⑤③②)(填序号)①%2和Na2SO3溶液   ②酸性KMnO4溶液   ③石灰水④无水CuSO4       ⑤品红溶液.

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