题目内容
18.某化学小组以苯甲酸()为原料,制取苯甲酸甲酯.已知有关物质的沸点如下表:物质 | 甲醇 | 苯甲酸 | 苯甲酸甲酯 |
沸点/℃ | 64.7 | 249 | 199.6 |
在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸(M=122g/mol)和20ml甲醇(密度约0.79g•mL-1 ),再小心加入3mL浓硫酸,混匀后,投入几粒碎瓷片,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品.
(1)若反应产物水分子中有同位素18O,写出能表示反应前后18O位置的化学方程式C6H5CO18OH+CH3OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$C6H5COOCH3+H218O;浓硫酸的作用是:催化剂、吸水剂.
(2)甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图三套实验室合成苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去).根据有机物的沸点,最好采用乙装置(填“甲”或“乙”或“丙”).
Ⅱ.粗产品的精制
(3)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,现拟用下列流程进行精制,请根据流程图写出操作方法的名称.操作Ⅰ分液 操作Ⅱ蒸馏.
(4)能否用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液?否(填“能”或“否”),并简述原因氢氧化钠是强碱,促进苯甲酸甲酯的水解,导致产品损失.
(5)通过计算,苯甲酸甲酯的产率是65%.
分析 (1)酯化反应机理为酸脱羟基醇脱氢,据此写出该反应的化学方程式,根据酯化反应中浓硫酸的作用进行解答;
(2)根据甲图、乙图装置的圆底烧瓶上没有冷凝管及甲醇易挥发进行分析;
(3)分液用于分离两种不互溶的液体,蒸馏用于互溶但沸点相差较大的两种(或两种以上)液体分离;
(4)氢氧化钠是强碱,促进苯甲酸甲酯的水解,据此答题;
(5)产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%,根据反应物的物质的量判断过量,根据不足量计算出理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量,再计算出其产率.
解答 解:(1)苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下的酯化反应为:苯甲酸脱去羟基,据此脱去羟基中的氢原子,二者反应生成苯甲酸甲酯,所以水中18O原子来自苯甲酸,反应的化学方程式为:C6H5CO18OH+CH3OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$C6H5COOCH3+H218O,浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作用,酯化反应为可逆反应,浓硫酸吸收反应生成的水,可以促进酯的生成,浓硫酸起到了吸水剂的作用,
故答案为:C6H5CO18OH+CH3OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$C6H5COOCH3+H218O;催化剂、吸水剂;
(2)由装置图可知,乙图的圆底烧瓶上有冷凝管,充分起到回流作用,甲图和丙图则没有,而本题中反应物甲醇沸点低,苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇,若采用甲图、丙图,甲醇必定会大量挥发,不利于合成反应,所以应冷凝回流,减少甲醇的挥发,提高产率,
故答案为:乙;
(3)苯甲酸甲酯不溶于水,操作Ⅰ分离出互不相溶的液体,通常采用分液操作完成;甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解,二者沸点不同,可以通过蒸馏操作分离,
故答案为:分液;蒸馏;
(4)氢氧化钠是强碱,促进苯甲酸甲酯的水解,所以不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液,
故答案为:否;氢氧化钠是强碱,促进苯甲酸甲酯的水解,导致产品损失;
(5)12.2g苯甲酸的物质的量为:$\frac{12.2g}{122g/mol}$=0.1mol,20mL甲醇(密度约0.79g/mL)的物质的量为:$\frac{0.79g/mL×20mL}{32g/mol}$=0.49mol>0.1mol,
则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为:0.1mol,质量为:136g/mol×0.1mol=13.6g,则苯甲酸甲酯的产率为:$\frac{8.84g}{13.6g}$×100%=65%,
故答案为:65%.
点评 本题通过苯甲酸甲酯的制备方法,考查了物质制备方案的设计与评价,题目难度中等,明确物质的制备原理为解答此类题的关键,该烃为乙酸乙酯的制备知识的迁移题目,充分考查了学生灵活应用所学知识的能力.
A. | 有毒 | B. | 呈黄绿色 | ||
C. | 属于同种元素 | D. | 能和金属单质反应 |
已知
密度(g/cm3) | 熔点(℃) | 沸点(℃) | 溶解性 | |
环己醇 | 0.96 | 25 | 161 | 能溶于水 |
环己烯 | 0.81 | -103 | 83 | 难溶于水 |
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品.
①如图1导管B除了导气外还具有的作用是冷凝.
②加热试管A采用热水浴,而非直接加热.目的是控制温度85℃左右,防止环己醇挥发,使受热均匀,试管C置于冰水浴中的目的是防止环己烯挥发.
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等.
加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在上层 层(填“上”或“下”),分液后用c(填入编号)洗涤.
A.KMnO4溶液 B.稀H2SO4 C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按图2装置蒸馏,冷却水从g口进入(填字母).
③收集产品时,控制的温度应在83℃左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是c.
A.蒸馏时从70℃开始收集产品
B.环己醇实际用量多了
C.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)制环己烯时,由于浓硫酸的强氧化性,还产生少量SO2、CO2及水蒸气,该小组用以下试剂检验、SO2、CO2及水蒸气,混合气体通过试剂的顺序是
④⑤①⑤②③(或④⑤①⑤③②)(填序号)①%2和Na2SO3溶液 ②酸性KMnO4溶液 ③石灰水④无水CuSO4 ⑤品红溶液.
苯 | 溴 | 溴苯 | |
密度/g•cm-3 | 0.88 | 3.10 | 1.50 |
沸点/℃ | 80 | 59 | 156 |
在水中的溶解度 | 微溶 | 微溶 | 微溶 |
步骤1:在a中加入15mL苯和少量铁屑,再将b中4.0mL液溴慢慢加入到a中.
步骤2:充分反应后,向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑.
步骤3:滤液依次用10mL水、8mL 10%的NaOH溶液、10mL 水洗涤,分液得粗溴苯.
步骤4:向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤即得粗产品.
(1)步骤1仪器a中发生的主要化学反应方程式为:C6H6+Br2$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$C6H5Br+HBr.
(2)仪器c的作用是冷凝回流,回流的主要物质有:C6H6、Br2.
(3)步骤3中NaOH所发生的主要反应是:Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O.
(4)若将图1虚线框部分改为图2装置,则 D、E可以检验出来的物质是HBr,其中试管C中苯的作用是吸收溴蒸气,能否据此判断发生了取代反应?是(填“是”或“否”).
A. | 金刚石模型 | B. | 干冰模型 | C. | 碳60模型 | D. | 氯化钠模型 |
A. | $\frac{pq}{mt}$mol/(L.S) | B. | $\frac{mt}{pq}$mol/(L.S) | C. | $\frac{mp}{qt}$mol/(L.S) | D. | $\frac{tp}{mq}$mol/(L.S) |