Question

【题目】中药丹参中存在丹参醇。一种人工合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

完成下列填空：

（1）A中官能团的名称：__________________。

（2）D→E的反应条件：___________________。

（3）A和B生成C的反应类型是：______反应。

（4）在铜做催化剂、加热条件下，1mol丹参醇能被_____molO2氧化。

（5）B的分子式是：C9H6O3。符合下列条件的B的同分异构体有__种，写出其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式_____。

①苯环上直接连有一个—OH

②—OH对位上还有一个侧链，该侧链含：—CC—、—COO—。

（6）利用已知条件，写出以和为原料制备的合成路线流程（无机试剂和乙醇任用，合成路线的表示方式为：甲乙 目标产物）。_____________

Answer 1

【答案】碳碳双键，羟基 浓硫酸、加热 加成 0.5 4

【解析】

（1）A为，A的官能团名称为碳碳双键，羟基；

（2）D为上的醇羟基在浓硫酸和加热条件下脱水生成E；

（3）A和B发生1，4-加成生成C；

（4）在铜做催化剂、加热条件下，1mol丹参醇中只有1个羟基相连的碳原子上有氢能被O2氧化。

（5）B的分子式是：C9H6O3。符合①苯环上直接连有一个—OH②—OH对位上还有一个侧链，该侧链含：—CC—、—COO—两条件的同分异构体，就是将羟基对位上的叁键和—COO—进行重新组合。

（6）和溴发生加成反应生成，发生消去反应生成，和发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成，再发生酯化反应生成。

（1）A为，A的官能团名称为碳碳双键，羟基；

（2）D为上的醇羟基在浓硫酸和加热条件下脱水生成E，D→E的反应条件：浓硫酸、加热；

（3）A和B发生1，4-加成生成C，反应类型是：加成反应；

（4）在铜做催化剂、加热条件下，1mol丹参醇中只有1个羟基相连的碳原子上有氢能被0.5molO2氧化。

（5）B的分子式是：C9H6O3。符合①苯环上直接连有一个—OH②—OH对位上还有一个侧链，该侧链含：—CC—、—COO—两条件的同分异构体，就是将羟基对位上的叁键和—COO—进行重新组合。，，，，共有4种，其中能发生银镜反应的同分异构体，是甲酸酯，结构简式。

（6）和溴发生加成反应生成，发生消去反应生成，和发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成，再发生酯化反应生成。其合成路线为。