题目内容

【题目】磷酸氯喹是一种抗疟疾药物, 研究发现,该药在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。其合成路线如下:

已知:

回答下列问题:

1A是一种芳香经, B 中官能团的名称为__________________

2)反应 AB 中须加入的试剂a ___________________

3B 反应生成 C 的反应化学反应方程式是______________________

4CD 反应类型是_________ D的结构简式为_______________

5FG反应类型为________________

6IE的同分异构体,与E 具有相同的环状结构, 写出任意一种符合下列条件的I的结构简式是__________________________

I是三取代的环状有机物, 氯原子和羟基的取代位置与E相同;

②核磁共振氢谱显示I 除了环状结构上的氢外,还有4组峰, 峰面积比3:1:1:1

I加入NaHCO3溶液产生气体。

【答案】硝基 浓硫酸、浓硝酸 +Cl2+HCl 还原反应 取代反应

【解析】

产物中含有苯环,则A是苯,B为硝基苯,BC是一个取代反应,考虑到E中氮原子和氯原子处于间位,因此C是间硝基氯苯,D则是硝基被还原后变成了间氨基氯苯,EF即题目信息中给出的反应,从FG,分子式中少1O1H,而多出了一个Cl,因此为一个取代反应,用氯原子取代了羟基,最后再进一步取代反应得到H,据此来分析本题即可。

1)根据分析,B是硝基苯,其官能团为硝基;

2)硝化反应需要用到浓硫酸和浓硝酸组成的混酸;

3BC即取代反应,方程式为+Cl2+HCl;

4CD是硝基被还原为氨基的过程,因此是一个还原反应,D为邻氨基氯苯,即

5)根据分析,FG是一个取代反应;

6)加入碳酸氢钠溶液能产生气体,因此分子中一定含有羧基,结合其它要求,写出符合条件的同分异构体,为

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