Question

9．苯分子中六个碳-碳键是完全等同的，不是单双键交替结构，下列事实可以作为证据的是（　　）
①苯不能使溴的CCl₄溶液褪色；②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应；④经测定，邻二甲苯只有一种结构；⑤苯的一氯代物只有一种．

• A． ①②④⑤
• B． ①②③⑤
• C． ①②④
• D． ①②③④

Answer 1

分析 ①如果苯是单双键交替的结构，则能和溴发生加成反应；
②如果苯是单双键交替的结构，则碳碳双键能被高锰酸钾氧化；
③苯能发生加成反应恰好能说明苯是不饱和烃；
④如果苯是单双键交替的结构，则其邻二甲苯有两种结构；
⑤苯为平面结构，即使为单双键交替结构，苯的一氯代物也只有一种；

解答 解：①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；
③苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；
④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；
⑤由于苯为平面结构，即使苯为单双键交替结构，苯的一氯代物也只有一种，故其一氯代物只有一种，不能说明苯不是单双键交替结构，故⑤错误．
所以①②④可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据．
故选C．

点评 本题考查苯的结构与性质，难度不大，综合性较大，要求学生知识掌握全面，能运用知识分析和解决问题，重在能力的考查