题目内容
【题目】有机物M（
）是合成药物瑞德西韦的中间体，其合成途径如图：
已知：
+HCN→
（R和R′均表示烃基或氢原子）
完成下列填空：
（1）M中含氧官能团的名称为___。反应①～③中属于取代反应的有___。反应⑤的化学方程式为___。
（2）反应④需要在无水条件下进行，如何检验反应③所得产物中的水已被除净?___。
（3）写出两种满足下列条件的有机物的结构简式___。
①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消除反应且只生成一种烯烃。
（4）聚甲基丙烯酸（
）常用作胶黏剂、锅炉阻垢剂以及合成离子交换树脂。根据已有知识并结合题目流程中的信息，设计由丙酮（
）制备甲基丙烯酸（
）的合成路线___。
（合成路线常用的表示方式为：A
B目标产物）
【答案】酯基 ②③ 
+(C2H5)2CHCH2OH
+H2O 取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净 CH3CH2CH2CH2CH2OH、
、
【解析】
根据流程图，A(
)和B发生酯化反应生成M()，因此B为
，结合流程图中各物质的结构的变化和官能团的性质分析解答(1)～(3)；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸(
)需要增长碳链，根据题干已知信息，可以先用与HCN发生加成反应生成，然后结合题干流程图，在中引入碳碳双键和羧基，据此分析解答。
(1)M()中含氧官能团为酯基；根据已知信息，反应①为乙醛与HCN发生的加成反应，反应②为
中的羟基被氨基取代，属于取代反应，反应③为
中羟基被溴原子代替，属于取代反应，因此反应①～③中属于取代反应的有②和③。反应⑤为A和B发生酯化反应，反应的化学方程式为+
+H2O，故答案为：酯基；②③；
++H2O；
(2)反应④需要在无水条件下进行，检验反应③所得产物中的水已被除净的实验方法为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净，故答案为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净；
(3)①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消去反应且只生成一种烯烃，说明羟基在烃基的一端，符合条件的结构有CH3CH2CH2CH2CH2OH、、，故答案为：CH3CH2CH2CH2CH2OH、、；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸()，根据题干已知信息，可以先用与HCN发生加成反应生成，然后将羟基消去生成，最后将—CN转化为羧基即可，合成路线为：
，故答案为：。
名校课堂系列答案【题目】斑蝥素具有良好的抗肿瘤活性。下列是斑蝥素的一种合成路线：
已知：ⅰ.其它条件不变，通常反应物浓度越大速率越快，多步反应时速率由最慢反应决定；
ⅱ.狄尔斯阿尔德反应：
（1）有机化合物A的分子式为__。
（2）A转化为B时，路线Ⅰ和路线Ⅱ均在水溶液中进行。实验发现：路线Ⅰ比路线Ⅱ所需时间短，试解释原因__。
（3）写出B→C的化学方程式__。
（4）D与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为__。
（5）①X的结构简式是__。
②下表研究了__对合成F的影响，合成F的较优条件为__（填编号）。
编号 | 离子液体X | 反应温度/℃ | 反应时间/h | E含量/% | F含量/% | |
1 | [BPy]BF4 | 45 | 20 | 90 | 9 | |
2 | [HMIM]PF6 | 35 | 20 | 5 | 93 | |
3 | [BMIM]BF4 | 25 | 30 | 0 | 90 | |
4 | [HMIM]BF4 | 35 | 20 | 38 | 57 | |
5 | [BMIM]BF4 | 25 | 20 | 0 | 86 |
（6）请写出以
为原料制备
的合成路线流程图__（无机试剂任选，合成路线流程图示见本题题干）。
