题目内容
【题目】化合物I是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用Robinson成环反应合成I的路线如下，回答下列问题：
已知：①
②
（1）B→C的反应方程式为________。
（2）化合物E和I的结构简式分别是________、________。
（3）C→D和F→G的反应类型分别是________、________。
（4）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式________。
①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1:3；②有4种不同化学环境的氢。
（5）写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和
为原料合成
的合成路线（其它试剂任选）。______________________________________。
【答案】
氧化反应 取代反应 
【解析】
由已知条件①和E分子式可知E为
，D与甲醇发生酯化反应得到E，则D为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，C与高锰酸钾溶液氧化反应得到D，则C为
，则B为
，A为环己烷，由已知条件②可知H与经反应②得到I，则I结构简式为
，以此分析。
（1）B经氢氧化钠醇溶液消去得到C ：
，故答案为：；
（2）由上述分析可知化合物E和I的结构简式分别是；，故答案为：；；
（3）C与高锰酸钾溶液氧化反应得到D，由反应
可知F中H原子被
取代，故答案为：氧化反应；取代反应；
（4）G的同分异构体符合①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1:3；G中最多含有一个酯基或羧基，则必定含有酚羟基，G中含有4个不饱和度，则G的同分异构体除苯环外不含有不饱和键。②有4种不同化学环境的氢符合条件的有
，故答案为：；
（5）苯甲酸与甲醇发生酯化反应得到
，由已知反应①与乙酸甲酯反应得到
与
反应得到
，合成路线程图为：
，故答案为：。
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