题目内容

16.化合物A、B可合成荧光“魔棒”中产生能量的物质之一(CPPO).
请回答:
(1)B分子中无氧官能团的名称为氯原子.
(2)化合物A可通过以下步骤合成:
CH2═CH2$\underset{\stackrel{①}{→}}{\;}$CH2ClCH2Cl$\underset{\stackrel{②}{→}}{\;}$CH2OHCH2OH…→A
写出反应②的化学方程式CH2ClCH2Cl+2NaOH $→_{△}^{水}$CH2OHCH2OH+2NaCl;
(3)B水解后的芳香族化合物C(C7H3Cl3O3)的结构简式为
(4)B水解后生成另一种化合物D,与D同类且含一个支链的同分异构体有4种.
(5)已知D不能发生消去反应,与乙酸、浓硫酸共热生成有香味的物质.写出该反应的化学方程式

分析 (1)B分子中的无氧官能团为-Cl;
(2)反应②是CH2ClCH2Cl→CH2OHCH2OH,是氯代烃的水解反应;
(3)水解时B分子中的酯基断裂生成戊醇和C,根据B的结构简式来书写C;
(4)B水解后的另一种化合物D,D为戊醇,戊醇的醇类的同分异构体可看做-OH取代戊烷中的1个H,戊烷有CH3(CH23CH3、CH3CH2(CH3)CH2CH3、C(CH34,以此分析一取代物;
(5)D不能发生消去反应,则D分子中与羟基相连的碳原子相邻碳上没有氢原子,据此写出D的结构简式,再写出与乙酸酯化反应的方程式.

解答 解:(1)B分子中含氯原子、羟基、酯基,其中无氧官能团为氯原子,故答案为:氯原子;
(2)反应②是CH2ClCH2Cl→CH2OHCH2OH,是氯代烃的水解反应,属于取代反应,其反应的方程式为:CH2ClCH2Cl+2NaOH $→_{△}^{水}$CH2OHCH2OH+2NaCl;
故答案为:CH2ClCH2Cl+2NaOH $→_{△}^{水}$CH2OHCH2OH+2NaCl;
(3)水解时B分子中的酯基断裂生成戊醇和C,则C的结构简式为:,故答案为:
(4)B水解后的另一种化合物D,D为戊醇,戊醇的醇类的同分异构体可看做-OH取代戊烷中的1个H,戊烷有CH3(CH23CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH34四种,其中1个H被-OH取代的产物有一个支链的只有异戊烷,而CH3CH(CH3)CH2CH3中的氢原子分为4类,故用羟基取代一个氢原子的产物有4种,故答案为:4;
(5)D不能发生消去反应,则D分子中与羟基相连的碳原子相邻碳上没有氢原子,则D的结构简式为(CH3)CCH2OH,(CH3)CCH2OH与乙酸在浓硫酸和加热条件下发生酯化,则反应的方程式为:
故答案为:

点评 本题以合成的有机物考查其结构与性质,把握结构中官能团与性质的关系为解答的关键,侧重氯代烃、醇、酯等有机物性质的考查,注意同分异构体的书写及有机反应,题目难度中等.

练习册系列答案
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7.3-丁酮酸乙酯在有机合成中用途很广,广泛用于药物合成,还用作食品的着香剂.其相对分子质量为130,常温下为无色液体,沸点181℃,受热温度超过95℃摄氏度时就会分解;易溶于水,与乙醇、乙酸乙酯等有机试剂以任意比混溶;实验室可用以乙酸乙酯和金属钠为原料制备.乙酸乙酯相对分子质量为88,常温下为无色易挥发液体,微溶于水,沸点77℃.
【反应原理】

【实验装置】


1、加热反应:向反应装置中加入32mL(28.5g,0.32mol)乙酸乙酯、少量无水乙醇、1.6g(0.07mol)切细的金属钠,微热回流1.5~3小时,直至金属钠消失.
2、产物后处理:冷却至室温,卸下冷凝管,将烧瓶浸在冷水浴中,在摇动下缓慢的加入32mL30%醋酸水溶液,使反应液分层.用分液漏斗分离出酯层.酯层用5%碳酸钠溶液洗涤,有机层放入干燥的锥形瓶中,加入无水碳酸钾至液体澄清.
3、蒸出未反应的乙酸乙酯:将反应液在常压下蒸馏至100℃.然后改用减压蒸馏,得到产品2.0g.
回答下列问题:
(1)写出实验室制备乙酸乙酯的化学方程式CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O.
(2)反应装置中加干燥管是为了防止空气中的水蒸汽进入反应体系中以保证反应体系干燥.两个装置中冷凝管的作用不相同(填“相同”或“不相同”),冷却水进水口分别为b和d(填图中的字母).
(3)产物后处理中,滴加稀醋酸的目的是中和生成的钠盐,使之变成产物.用分液漏斗分离出酯层测操作叫分液.碳酸钠溶液洗涤的目的是除去酯中的醋酸.加碳酸钾的目的是干燥产品.
(4)采用减压蒸馏的原因是3-丁酮酸乙酯沸点高,而受热温度超过95℃摄氏度时就会分解,所以需要减压蒸馏..
(5)本实验所得到的3-丁酮酸乙酯产率是B(填正确答案标号).
A.10%          B.22%         C.19%           D.40%

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