题目内容

9.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景. PPG的一种合成路线如下:

已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃:化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;

回答下列问题:
(1)A的结构简式为
(2)由B生成C的化学方程式为
(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应,G的化学名称为3-羟基丙醛.
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为:
(5)写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的有机物结构简式:
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体   ②既能发生银镜反应,又能发生水解反应③核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1
(6)D的所有同分异构体在下列-种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是c(填标号).
a.质谱仪  b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪.

分析 烃A的相对分子质量为70,由$\frac{70}{12}$=5…10,则A为C5H10,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,故A的结构简式为;A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B,则B为,B发生消去反应生成C为,化合物C的分子式为C5H8,C发生氧化反应生成D为HOOC(CH23COOH,F是福尔马林的溶质,则F为HCHO,E、F为相对分子质量差14的同系物,可知E为CH3CHO,由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO,G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG(),据此分析解答.

解答 解:烃A的相对分子质量为70,由$\frac{70}{12}$=5…10,则A为C5H10,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,故A的结构简式为;A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B,则B为,B发生消去反应生成C为,化合物C的分子式为C5H8,C发生氧化反应生成D为HOOC(CH23COOH,F是福尔马林的溶质,则F为HCHO,E、F为相对分子质量差14的同系物,可知E为CH3CHO,由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO,G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG(),
(1)通过以上分析知,A的结构简式为,故答案为:
(2)由B生成C的化学方程式为:
故答案为:
(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应,G为HOCH2CH2CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,故答案为:加成反应;3-羟基丙醛;
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为:
故答案为:
(5)D为HOOC(CH23COOH,它的同分异构体中能同时满足:①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含-COOH,②既能发生银镜反应,又能发生水解反应,含有醛基、羧基,含其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是,故答案为:
(6)D及同分异构体中组成相同,由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同,故答案为:c.

点评 本题考查有机物的推断,为高频考点,为2015年高考真题,把握合成中碳链变化、官能团变化及反应条件推断物质为解答的关键,侧重分析与推断能力的综合考查,题目难度中等.

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