题目内容
【题目】（题文）PVAc是一种具有热塑性的树脂，可合成重要高分子材料M，合成路线如下：
己知：R、R1、R2为H原子或烃基
Ⅰ. 
Ⅱ. 
Ⅲ.羟基连在碳碳双键或碳碳三键上不稳定。
（1）已知标准状况下，4.48L气态烃A的质量是5.2g，A→B为加成反应，则X的结构简式为__________________；B中官能团的名称是_______________________。
（2）E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应②的反应试剂和条件是________________，在E→F→G→H的转化过程中，乙二醇的作用是___________________________________。
（3）反应①的化学方程式为_________________________________________。
（4）己知M的链节中除苯环外，还含有六元环状结构，则M的结构简式为_________________。
（5）E的同分异构体中含有苯环和甲基，且甲基不与苯环直接相连的同分异构体有_____种。
（6）以甲醛、苯乙醛(
)以及上述合成路线中的必要有机试剂为原料合成
(其他无机试剂任选)，请写出合成路线。______________________
【答案】 CH3COOH 酯基、碳碳双键 稀NaOH溶液／△ 保护醛基不被H2还原 
8 
【解析】根据标准状况下，4.48L气态烃A的质量是5.2g，计算其摩尔质量为
，推出A为乙炔，结构简式为CH
CH，由于A→B为加成反应，可推出X为CH3COOH，B发生加聚反应生成
（PVAc）；在NaOH溶液/△条件下发生水解反应生成
；CHCH和水加成生成CH3CHO，根据信息I，CH3CHO和苯甲醛发生反应②生成E，E能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明E中含有碳碳双键，从而推出E为：
；根据信息II知F为
；F和H2发生加成反应生成G,G为
，H为
；最后生成M。
根据以上分析：
（1）X为乙酸，结构简式为CH3COOH；B为乙酸乙烯酯，含有的官能团的名称是酯基、碳碳双键。
（2）根据信息知反应②的反应试剂和条件是稀NaOH溶液／△，在E→F→G→H的转化过程中，乙二醇的作用是保护醛基不被H2还原。
（3）反应①的化学方程式为
。
（4）根据信息II，符合条件的M的结构简式为
。
（5）E为，若同分异构体中含有苯环和甲基，由于侧链共有三个氢原子，则同分异构体中一定具有-C
-的结构，符合条件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
、
、
共8种；
（6）类比分析法，比较反应物甲醛、苯乙醛(
)和产物
，结合信息合成路线为：
