题目内容
【题目】华法林(Warfarin)又名杀鼠灵,被美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
(1)A的名称为_______,E中官能团名称为________。
(2)B的结构简式为________。
(3)由C生成D的化学方程式为_________
(4)⑤的反应类型为______,⑧的反应类型为_________。
(5)F的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有__________种。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应 b.能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_________。
(6)参照上述合成路线,设计一条由苯酚()、乙酸酐(CH3CO)2O和苯甲醛()为原料,制备的合成路线(其他无机试剂任选)_____。
【答案】 甲苯 酯基 取代反应 加成反应 13
【解析】考查有机物的推断和合成,(1)根据A分子式,推出A为甲苯,其结构简式为,根据E的结构简式,推出E中含有的官能团是酯基;(2)根据反应①的条件,发生取代反应,氯原子取代甲基上的氢原子,即B的结构简式为;(3)反应②发生水解反应,即C的结构简式为,根据反应③的条件,发生的是醇的氧化,即反应方程式为;(4)对比反应⑤前后的结构简式,反应⑤发生的是取代反应;对比反应⑧的前后有机物的结构简式,推出反应⑧为加成反应;(5)能与FeCl3溶液反应发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,说明含有醛基,符合条件的结构有(邻间对三种)、(醛基在苯环上有4种位置)、(醛基在苯环上有4种位置)、(醛基在苯环上有2种位置),共有13种;核磁共振氢谱有5组峰,说明有5种不同的氢原子,因此符合条件的结构简式为;(6)根据合成华法林中苯酚参与的路线,即本题的合成路线为。