Question

【题目】某新型药物H（）是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：

已知：

（1）E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；

（2）RCOOH ；

（3）+R1NH2 +HBr。（以上R，R1均为烃基）

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为___________；E的官能团的名称为___________。

（2）①的反应类型是________；④的反应条件是__________。

（3）写出C→D的化学方程式：______________________。

（4）写出F+G→H的化学方程式：_________________________________________。

（5）E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有____（考虑顺反异构）种。

i.能发生银镜反应；

ii.能发生水解反应；

iii.分子中含的环只有苯环。

（6）参照H的上述合成路线，设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线__________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳双键、羧基 加成反应 浓硫酸、加热 +O2+H2O +

+HBr 5

【解析】

根据流程分析，A为，C为，D为，E为，F为，G为 ，H为

。

（1）根据A到B的转化关系，由B逆推出A为，E为 ，E中官能团为碳碳双键、羧基 故答案为：；碳碳双键、羧基。

（2）由流程可知，A到B的反应发生在碳碳双键上，故①为加成反应，D为，E为， D到E发生的是消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，故答案为：加成反应；浓硫酸，加热。

（3）C→D的化学方程式：+O2+H2O ，故答案为：

。

（4）F+G→H的化学方程式：+HBr，故答案为：

+HBr。

（5）E的分子式为C9H8O2，E的同分异构体满足i.能发生银镜反应； ii.能发生水解反应；说明含有甲酸形成的酯基，iii.分子中含的环只有苯环，说明苯环侧链含有碳碳双键，只有一个取代基为HCOO-CH=CH-或；有2个取代基为-CH=CH2和-OOCH，有邻，间，对三种，故符合条件的有5种，故答案为：5。

（6）参照H的上述合成路线，由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线为：

，故答案为：

。