Question

【题目】我国化学家合成了一种新型除草剂的合成路线如下：

（1）① 中两种含氧官能团的名称_______、_____。除草剂⑦的分子式为_______ 。

（2）③与⑥生成⑦的反应类型是____，④⑤转化中另外一种产物是HCl，则试剂X是_____ 。

（3）写出一种同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简式______________。

① 属于芳香族化合物； ② 苯环上的一取代物只有两种；

③ 在铜催化下与O2反应，其生成物1 mol与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag

（4）写出②③的化学方程式__________________________________________。

（5）卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。请结合上述合成路线及下面所给的反应：

ROH＋SOCl2RCl＋HOSOCl

请写出合成卡巴拉丁流程中A、B、D的结构简式，C试剂的化学式。

A：____________、B：_____________、C：____________、D：________________。

Answer 1

【答案】 羟基 醛基 C18H20O5 取代反应 ClCH2COOH HBr

【解析】(1)①为，含有的官能团有羟基和醛基；除草剂⑦的结构简式可知，其分子式为C18H20O5，故答案为：羟基、醛基；C18H20O5；

(2)③与⑥生成⑦和HCl，应为取代反应；④→⑤转化的另一产物是HCl，该反应为取代反应，则X为ClCH2COOH，故答案为：取代反应；ClCH2COOH；

(3)③的同分异构体满足下列条件：在铜催化下与O2发生反应，其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明生成物中两个醛基，结合③的结构简式可知，则该同分异构体分子中含有2个-CH2OH，苯环上的一取代物只有两种，可以为两个不同的取代基且处于对位，可以含有为2个-CH2OH、1个-CH3，处于间位或间位且甲基处于2个-CH2OH之间，符合条件的同分异构体有：，故答案为：；

(4)②→③为取代反应，反应的方程式为：，故答案为：；

(5)由除草剂的合成路线可知，与KBH4发生还原反应生成A为，进而与SOCl2反应生成B为，B发生取代反应生成，与HBr发生取代反应生成D为，D发生取代反应可生成卡巴拉丁，故答案为：；；HBr；。