Question

15．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

肉桂醛F（分子式为C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的

已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应．反
应⑤为碱性条件下醛醛加成反应，请回答
（1）肉桂醛F的结构简式为：．E中含氧官能团的名称为醛基、羟基．
（2）写出下列转化的化学方程式：
②2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
③
写出有关反应的类型：①加成④氧化．
（3）符合下列要求的E物质的同分异构体有3种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）．

Answer 1

分析 乙烯与水发生加成反应生成A为C₂H₅OH，A发生催化氧化生成B为CH₃CHO，发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，B与D发生醛的加成反应生成E为，E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F为，据此分析解答．

解答 解：乙烯与水发生加成反应生成A为C₂H₅OH，A发生催化氧化生成B为CH₃CHO，发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，B与D发生醛的加成反应生成E为，E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F为，
（1）F结构简式为，E为，E中含氧官能团名称是醛基、醇羟基，
故答案为：；羟基、醛基；
（2）②为乙醇的催化氧化反应，反应方程式为2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
③为1-氯甲苯的水解反应，生成苯甲醇和NaCl，反应方程式为，
①④反应类型分别是加成反应、氧化反应，
故答案为：2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
；
加成；氧化；
（3）E为，E的同分异构体符合下列条件：苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类，有对甲基苯甲酸甲酯、对甲基甲酸苯甲酯、对甲基乙酸苯酯，所以有3种，
故答案为：3．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力及知识迁移能力，根据反应条件结合题给信息进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，知道常见反应类型及反应条件，易错点是：（3）中对甲基乙酸苯酯易漏掉而导致错误．