Question

【题目】2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下：

（R、R’为烃基或其他基团），应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示（部分反应试剂和条件未注明）：

已知：① B能发生银镜反应，1 mol B 最多与2 mol H2反应。

② C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。

③ G不能与NaOH溶液反应。

④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。

请回答：

（1）B中含有的官能团的名称是______________________________

（2）B→D的反应类型是___________

（3）D→E的化学方程式是_________________________________________

（4）有机物的结构简式：G_______________________； K__________________________

（5）符合下列条件的X的同分异构体有（包括顺反异构）_____种，其中一种的结构简式是__________。

a．相对分子质量是86 b．与D互为同系物

（6）分离提纯中间产物E的操作：先用碱除去D和H2SO4，再用水洗涤，弃去水层，最终通过________操作除去C8H17OH，精制得E。

Answer 1

【答案】碳碳双键、醛基 氧化反应 CH2=CHCOOH++H2O 4 CH2=CH-CH2-COOH（或CH2=C(CH3)-COOH、、） 蒸馏

【解析】

B的分子式为C3H4O，B能发生银镜反应，B中含—CHO，1molB最多与2molH2反应，B的结构简式为CH2=CHCHO；B发生氧化反应生成D，D能与C8H17OH发生酯化反应，则D的结构简式为CH2=CHCOOH；C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢，C8H17OH的结构简式为，E的结构简式为；F的分子式为C6H6O，F为，F与（CH3）2SO4、NaOH/H2O反应生成G，G的分子式为C7H8O，G不能与NaOH溶液反应，G的结构简式为，G与Br2、CH3COOH反应生成J，J的分子式为C7H7OBr，核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子，J的结构简式为；根据题给反应，E与J反应生成的K的结构简式为；据此分析作答。

B的分子式为C3H4O，B能发生银镜反应，B中含—CHO，1molB最多与2molH2反应，B的结构简式为CH2=CHCHO；B发生氧化反应生成D，D能与C8H17OH发生酯化反应，则D的结构简式为CH2=CHCOOH；C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢，C8H17OH的结构简式为，E的结构简式为；F的分子式为C6H6O，F为，F与（CH3）2SO4、NaOH/H2O反应生成G，G的分子式为C7H8O，G不能与NaOH溶液反应，G的结构简式为，G与Br2、CH3COOH反应生成J，J的分子式为C7H7OBr，核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子，J的结构简式为；根据题给反应，E与J反应生成的K的结构简式为；

（1）B的结构简式为CH2=CHCHO，所以B中含有的官能团的名称是碳碳双键、醛基。

（2）B的结构简式为CH2=CHCHO，D的结构简式为CH2=CHCOOH，所以B→D的反应类型是氧化反应。

（3）D与C8H17OH反应生成E的化学方程式为CH2=CHCOOH++H2O。

（4）根据上述分析，G的结构简式为，K的结构简式为。

（5）D的结构简式为CH2=CHCOOH，D的相对分子质量为72，X比D的相对分子质量多14，X与D互为同系物，所以X比D多1个“CH2”，符合题意的X的同分异构体有：CH2=CH-CH2-COOH、CH2=C(CH3)-COOH、、，共4种。

（6）C8H17OH和E是互溶的液体混合物，所以用蒸馏法将C8H17OH除去，精制得E。