Question

【题目】某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

(1)A的化学名称是______，A→B新生成的官能团名称是______

(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________

(3)A→B的化学方程式为_______

(4)D→E的化学方程式为_______

(5)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为____

(6)L可由B与H2发生加成反应而得，已知:R1CH2Br++NaBr，则M的结构简式为___________

(7)已知：

则T的结构简式为____________

Answer 1

【答案】丙烯 溴原子 2 H2C=CHCH3+ Br2 H2C=CHCH2Br+HBr CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O HC CCOONa CH3CH2CH2CCCHO

【解析】

A中含有碳碳双键，属于烯烃，A是丙烯，在光照条件下，丙烯与Br2发生甲基上—H的取代反应生成B，B再依次发生加成反应和消去反应生成E，E先发生水解反应，再发生氧化反应生成G，根据E的结构简式和G→NaC≡CCHO可知，碳碳三键没有变化，官能团由—Br生成了醛基，则一定是E中的—Br在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G的结构简式为HC≡CCHO，由（6）的已知可以推断M为CH3CH2CH2C≡CCHO，由（7）的已知可以推断T为，据此回答。

A中含有碳碳双键，属于烯烃，A是丙烯，在光照条件下，丙烯与Br2发生甲基上—H的取代反应生成B，B再依次发生加成反应和消去反应生成E，E先发生水解反应，再发生氧化反应生成G，根据E的结构简式和G→NaC≡CCHO可知，碳碳三键没有变化，官能团由—Br生成了醛基，则一定是E中的—Br在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G的结构简式为HC≡CCHO，由（6）的已知可以推断M为CH3CH2CH2C≡CCHO，由（7）的已知可以推断T为。

（1）A中含有碳碳双键，属于烯烃，根据A的结构简式和系统命名法可知，A的名称为丙烯；在光照条件下，丙烯与Br2发生甲基上—H的取代反应，则A→B新生成的官能团是—Br，名称为溴原子；

（2）D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2；

（3）A→B是H2C=CHCH3与溴发生取代反应生成H2C=CHCH2Br和溴化氢，反应的化学方程式为H2C=CHCH3+ Br2 H2C=CHCH2Br+HBr；

（4）D→E是卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E，则D→E的化学方程式为CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O；

（5）E为HC≡CCH2Br ，E发生水解反应，羟基取代Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HC≡CCHO，则G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa；

（6）L可由B与H2发生加成反应而得，L为CH3CH2CH2Br，根据已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，NaC≡CCHO和L反应生成M，则M的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO；

（7）由已知所给信息，T的结构简式为。