Question

6．I、根据如图所示各物质间的转化关系，回答（1）-（3）三个小题：

（1）写出D物质中官能团的结构式
（2）①～⑥反应中属于取代反应的是②
（3）写出②和⑦反应的化学方程式
②CH₂BrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr⑦CaC₂+2H₂O=Ca（OH）₂+C₂H₂↑
II、根据下面的反应路线及所给信息回答（4）-（7）四个小题
X$→_{①}^{Cl_{2}，光照}$$\stackrel{②}{→}$$\stackrel{③}{→}$Y$\stackrel{④}{→}$
（4）请按要求填写下列表格中未画虚线的所有空白

	反应①	反应②	反应③
试剂及条件
反应类型

（5）反应④的化学方程式是+2NaOH $→_{△}^{醇}$ +2NaBr+2H₂O
已知：（R₁、R₂、R₃、R₄为烃基或H）
 （6）根据以上信息完成M被氧化的化学方程式（不要求配平但有机产物要写全）：
$→_{（2）Zn，H_{2}O}^{（1）O_{3}}$OHC-CH₂CH₂CHO+OHC-CHO，产物中含氧官能团的名称是醛基，
（7）写出符合下列条件的所有有机物的结构简式CH₃CH₂C≡CCH=CH₂、CH₃C≡CCH₂CH=CH₂．
①与M互为同分异构体 ②属于脂肪烃 ③分子结构中无支链 ④核磁共振氢谱显示有四个峰且峰面积之比为1：2：2：3．

Answer 1

分析 I．乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A发生消去反应生成乙炔，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，B发生氧化反应生成C，C与氢气反应又得到B，故B氧化生成C为OHC-CHO，C进一步氧化生成D为HOOC-COOH；
Ⅱ．X与氯气在光照条件下得到一氯环己烷，故X为，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，环己烯与溴发生加成反应生成Y为，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成生成；
（6）由信息可知，中碳碳双键断裂氧化生成-CHO；
（7）与M互为同分异构体，属于脂肪烃，且分子结构中无支链，核磁共振氢谱显示有四个峰且峰面积之比为1：2：2：3，含有1个甲基，应含有1个碳碳三键、1个碳碳双键．

解答 解：I．乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A发生消去反应生成乙炔，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，B发生氧化反应生成C，C与氢气反应又得到B，故B氧化生成C为OHC-CHO，C进一步氧化生成D为HOOC-COOH．
（1）D为HOOC-COOH，含有官能团的结构式为，故答案为：；
（2）①～⑥反应中，①为加成反应，②为取代反应，③为氧化反应，④为加成反应或还原反应，⑤为氧化反应，⑥为消去反应，
故答案为：②；
（3）反应②的化学方程式为：CH₂BrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
反应⑦的化学方程式为：CaC₂+2H₂O=Ca（OH）₂+C₂H₂↑，
故答案为：CH₂BrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；CaC₂+2H₂O=Ca（OH）₂+C₂H₂↑；
Ⅱ．X与氯气在光照条件下得到一氯环己烷，故X为，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，环己烯与溴发生加成反应生成Y为，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成生成．
（4）反应①属于取代反应，反应②需要试剂：氢氧化钠的乙醇溶液、加热，属于消去反应，反应③需要试剂：溴的四氯化碳溶液或溴水，属于加成反应，
故答案为：

	①	②	③
试剂及条件	----	氢氧化钠的乙醇溶液、加热	溴的四氯化碳溶液或溴水
反应类型	取代反应	消去反应	加成反应

；
（5）反应④的化学方程式是：+2NaOH $→_{△}^{醇}$ +2NaBr+2H₂O，
故答案为：+2NaOH $→_{△}^{醇}$ +2NaBr+2H₂O；
（6）由信息可知，中碳碳双键断裂氧化生成-CHO，反应方程式为：$→_{（2）Zn，H_{2}O}^{（1）O_{3}}$OHC-CH₂CH₂CHO+OHC-CHO，产物中含氧官能团的名称是：醛基，
故答案为：OHC-CH₂CH₂CHO+OHC-CHO；醛基；
（7）与M互为同分异构体，属于脂肪烃，且分子结构中无支链，核磁共振氢谱显示有四个峰且峰面积之比为1：2：2：3，含有1个甲基，应含有1个碳碳三键、1个碳碳双键，符合上述条件的所有有机物的结构简式为：CH₃CH₂C≡CCH=CH₂、CH₃C≡CCH₂CH=CH₂，
故答案为：CH₃CH₂C≡CCH=CH₂、CH₃C≡CCH₂CH=CH₂．

点评 本题考查有机物的推断，属于拼合型题目，涉及官能团的结构、有机反应类型、有机方程式书写、限制条件同分异构体书写等，注意根据有机物的结构与反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．