题目内容

【题目】以甲苯为原料可以合成某种食用香料(有机物G)和某种治疗肺结核药物的有效成分(有机物PAS﹣Na)的路线如下:

回答下列问题:
(1)由B生成C的反应类型是
(2)肉桂酸中含氧官能团的名称是
(3)写出由A生成B的化学方程式:
(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式:
(5)当试剂d过量时,可以选用的试剂d是(填字母序号).a.NaOH b.Na2CO3 c.NaHCO3
(6)写出C与NaOH反应的化学方程式:
(7)在肉桂酸分子中碳碳双键催化加氢后得到化合物X(分子式为C9H10O2),X有多种同分异构体,符合下列条件的有种.a.苯环上有两个取代基; b.能发生银镜反应; c.与Na作用有H2产生.

【答案】
(1)氧化反应
(2)羧基
(3)
(4)
(5)c
(6)
(7)18
【解析】解:由反应的流程可看出:F生成肉桂酸发生信息①的反应,所以可推知 在MnO2/H2SO4条件下氧化为F 和H3COOOCCH3反应得 ,根据 和G的分子式可知, 和试剂b反应生成G,质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,则可判断b为丙烯醇, 和丙烯醇酯化得G为 和浓硝酸发生硝化反应生成A,根据PAS﹣Na的结构简式可推断A为 和Br2卤化在甲基邻位引入Br得B为 ,B被酸性高锰酸钾氧化成C为 ,则试剂c为酸性高锰酸钾溶液,将甲基氧化为羧基得C,C碱性条件下水解后,再酸化得D为 ,D中硝基被还原为氨基得E为 ,E和碳酸氢钠反应得PAS﹣Na,(1)根据上面的分析可知,由B生成C的反应类型是氧化反应,所以答案是:氧化反应; (2)根据肉桂酸的结构简式可知,其中含氧官能团的名称是羧基,所以答案是:羧基; (3)由A生成B的化学方程式为 ,所以答案是: ;(4)G为 ,b为丙烯醇,肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式为 ,所以答案是: ;(5)试剂d可以将羧基转化为其钠盐,而不能和酚羟基反应,一定是NaHCO3 , 故选:c;(6)根据以上分析,C为 ,C中含有羧基和溴原子,所以和氢氧化钠溶液水解、中和的方程式为: ,所以答案是: ;(7)X的分子式为C9H10O2 , X的同分异构体,符合下列条件a.苯环上有两个取代基;b.能发生银镜反应,说明有醛基;c.与Na作用有H2产生,说明有﹣OH结构,符合条件的X的异构体可以是苯环上连有﹣OH、﹣CH2CH2CHO或﹣OH、﹣CH(CH3)CHO或﹣CH3、﹣CH(OH)CHO或﹣CHO、﹣CH2CH2OH或﹣CH2CHO、﹣CH2OH或﹣CHO、﹣CH(CH3)OH,每种都有邻间对三种结构,所以共有18种,
所以答案是:18;

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