题目内容

【题目】已知:①卤代烃可以和某些金属反应生成烃基金属有机化合物.后者又能与含羰基( )的化合物反应生成醇:
②苯在AlCl3催化下能与酰卤发生如下反应:

有机物E可经下述路线合成:

E与钠反应放出氢气,但通常不能被催化氧化生成醛或酮;E与硫酸共热到一定温度可得到F和G.F分子中所有碳原子均可共处于同一平面上,而G却不可.回答下列问题:
(1)E、F、G的结构简式分别是:E , F , G
(2)写出下列化学反应方程式:① , ④
(3)E′是E的同分异构体且与E属同一类别.若E′不能从羰基化合物直接加氢还原得到,则E′可能的结构简式为;若E′与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烃,则E′可能的结构简式为

【答案】
(1)
(2)CH2=CH2+HBr CH3CH2Br;CH3CH2MgBr+
(3)
【解析】解:(1)反应①中乙烯与a反应生成A,A能够发生信息反应①生成格林试剂B,B与C发生信息反应生成D,则a可以为溴化氢,A为CH3CH2Br、B为CH3CH2MgBr、D为 ,D发生水解生成E,则E的结构简式为: ;E与浓硫酸加热发生消去反应得到F和G,其中F分子中所有碳原子均可共处于同一平面上,则F为 ,G分子中只含有1个甲基,则G为: , 所以答案是: ;(2)反应①中乙烯与a反应生成A,A能够发生信息反应①生成格林试剂B,B与C发生信息反应生成D,则a可以为溴化氢,A为CH3CH2Br、B为CH3CH2MgBr,反应①的化学方程式为CH2=CH2+HBr CH3CH2Br,B为CH3CH2MgBr,C为 ,据信息,反应④的化学方程式为CH3CH2MgBr+ ,所以答案是:CH2=CH2+HBr CH3CH2Br;CH3CH2MgBr+ ;(3)E的结构简式为: ,其苯环外有4个C原子,其同分异构体E′不能从羰基化合物直接加氢还原得到,说明连接羟基的C原子上连有3个C,结构简式为 ,其同分异构体E′与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烃,说明与连接羟基相邻的C原子上没有H原子,其结构简式为 ,所以答案是:

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