Question

17．有机物J（分子式为C₂₀H₁₈O₄）是一种果味香精的主要成分，可用A、B两种天然有机物为基础原料按如图表示路径合成（某些步骤所需无机试剂和反应条件未标出）：

其中：A是酒类的主要成分，也可以加入汽油中作为新型燃料；B是最简单的芳香醛，广泛存在于苦杏仁中，在食品行业常作为辛香味料添加剂．
已知两个醛分子间能发生如下反应（其中-R、-R′表示烃基或氢原子）：

试回答下列问题：
（1）反应①的条件是浓硫酸、170℃；反应⑧的类型是酯化反应．
（2）B的结构简式是，它的分子中含有4种不同化学环境的氢原子．
（3）Ⅰ的分子中所含官能团的名称是羧基、碳碳双键．
反应③：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
反应⑥：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（5）某有机物K是G的同分异构体，同时满足下列条件的K的结构共有18种（不考虑立体异构）． 
Ⅰ．能与FeCl₃溶液发生显色反应；
Ⅱ．能与溴的四氧化碳溶液发生加成反应；
Ⅲ．苯环上有三个取代基，且有两个取代基完全相同．
其中一种K的结构中，三个取代基均处于苯环间位上，且其中一个取代基上有支链，其结构简式为．

Answer 1

分析 A是酒类的主要成分，也可以加入汽油中作为新型燃料，则A为CH₃CH₂OH，B是最简单的芳香醛，则B为，由反应信息及反应⑤条件可知，F含有醛基，故反应④为乙醇发生催化氧化生成F为CH₃CHO，则G为，G发生消去反应生成H为，H发生银镜反应、酸化得到I为．有机物J（分子式为C₂₀H₁₈O₄）是一种果味香精的主要成分，应属于酯类物质，结合转化关系可知，乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成D为BrCH₂CH₂Br，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E为HOCH₂CH₂OH，结合J的分子式可知，1分子E与2分子I发生酯化反应得到J，故J的结构简式为：，据此解答．

解答 解：A是酒类的主要成分，也可以加入汽油中作为新型燃料，则A为CH₃CH₂OH，B是最简单的芳香醛，则B为，由反应信息及反应⑤条件可知，F含有醛基，故反应④为乙醇发生催化氧化生成F为CH₃CHO，则G为，G发生消去反应生成H为，H发生银镜反应、酸化得到I为．有机物J（分子式为C₂₀H₁₈O₄）是一种果味香精的主要成分，应属于酯类物质，结合转化关系可知，乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成D为BrCH₂CH₂Br，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E为HOCH₂CH₂OH，结合J的分子式可知，1分子E与2分子I发生酯化反应得到J，故J的结构简式为：．
（1）反应①是乙醇发生消去反应生成乙烯，反应的条件是：浓硫酸、170℃；反应⑧的类型是：酯化反应，
故答案为：浓硫酸、170℃；酯化反应；
（2）B的结构简式是，它的分子中含有4种不同化学环境的氢原子，
故答案为：；4；
（3）I为，分子中所含官能团的名称是：羧基、碳碳双键，
反应③的化学方程式为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
反应⑥的化学方程式为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：羧基、碳碳双键；BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（5）某有机物K是G（）的同分异构体，同时满足下列条件：
Ⅰ．能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
Ⅱ．能与溴的四氧化碳溶液发生加成反应，含有碳碳双键；
Ⅲ．苯环上有三个取代基，且有两个取代基完全相同，含有2个-OH、另外取代基为-CH=CHCH₃或-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂，2个羟基有邻、间、对3种位置，对应的另一个取代基分别有2、3、1种位置，故符合条件的同分异构体有（2+3+1）×3=18种，
其中一种K的结构中，三个取代基均处于苯环间位上，且其中一个取代基上有支链，其结构简式为，
故答案为：18；．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，明确A与B的结构是推断关键，再结合J的分子式、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中同分异构体数目判断为易错点，注意利用定二移一法判断，难度中等．